Enyne Metathesis: A Catalytic, Cross-Selective Diene Synthesis

Abstract

Methods for the synthesis of 1,3-dienes by intermolecular enyne metathesis are described. A brief overview of enyne metathesis is provided with a discussion of the scope and limitations with respect to reactants and catalyst. The surge of recent interest in metathesis generally and the cross enyne metathesis specifically, has closely matched the development of the functional group-tolerant Grubbs’ carbene catalysts.

Key words

enyne metathesis - Grubbs’ carbene catalysts - 1,3-dienes

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• 8a The second generation initiators transalkylidenate with internal and geminal alkenes, see e.g.: Chatterjee AK. Grubbs RH. Org. Lett.  1999,  1:  1751 
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• 14c

  Stereoselection: ref. [ 4] .

• 15 We have seen this in cross metathesis between 1-hexene and 3-benzoyloxy-butyne. It has been reported for internal alkynes, see: Stragies R. Voigtmann U. Blechert S. Tetrahedron Lett.  2000,  41:  5465 
• 16 Giessert AJ. Snyder L. Markham J. Diver ST. Org. Lett.  2003,  5:  1793