Domino Palladium(II)-Mediated Rearrangement-Oxidative Cyclization of β-Aminocyclopropanols

Abstract

β-Aminocyclopropanols were transformed, in a domino process catalyzed by Pd(II) salts, into the corresponding 2,3-dihydro-1H-pyridin-4-ones. Conversely the use of a Pd(0) derivative, Pd(dba)₂, afforded the corresponding tetrahydropyrid-4-ones. The saturated derivatives were also obtained, in better yields, using Pd(II) and Cu(OAc)₂ as stoichiometric oxidant.

Key words

domino reactions - palladium - Wacker reactions - heterocycles - catalysis

References

• 1 Houben-Weyl, Methods of Organic Chemistry, Carbocyclic Three-Membered Ring Compounds   Vol. E1:  de Meijere A. Thieme; Stuttgart: 1997. 
• 2 Kulinkovich OG. Chem. Rev.  2003,  103:  2597 
• 3a Brandi A. Cicchi S. Cordero FM. Goti A. Chem. Rev.  2003,  103:  1213 
• 3b Baldwin JE. Chem. Rev.  2003,  103:  1197 
• 4 Reissig H.-U. Zimmer R. Chem. Rev.  2003,  103:  1151 
• 5 Ochoa E. Mann M. Sperling D. Fabian J. Eur. J. Org. Chem.  2001,  4223 
• 6 Hassner A. Stumer C. Organic Synthesis Based on Name Reactions, Tetrahedron Organic Chemistry Series, 22   2nd ed.:  Pergamon; Oxford, UK: 2002.  p.42 
• 7a Brandi A. Cordero FM. De Sarlo F. Goti A. Guarna A. Synlett  1993,  1 
• 7b Goti A. Cordero FM. Brandi A. Top. Curr. Chem.  1996,  178:  1 
• 8 Park S.-B. Cha JK. Org. Lett.  2000,  2:  147 
• 9 Okumoto H. Jinnai T. Shimizu H. Harada Y. Mishima H. Suzuki A. Synlett  2000,  629 
• 10 Gaunt MJ. Spencer JB. Org. Lett.  2001,  3:  25 
• 11 Tsuji J. Palladium Reagents and Catalysts   John Wiley & Sons; Chichester: 1995.  Chap. 3.
• 12a Kulinkovich OG. de Meijere A. Chem. Rev.  2000,  100:  2789 
• 12b Gibson DH. DePuy CH. Chem. Rev.  1974,  74:  605 
• 13 Cicchi S. Goti A. Brandi A. Guarna A. De Sarlo F. Tetrahedron Lett.  1990,  31:  3351 ; and references cited therein
• 14 Brandi A. Garro S. Guarna A. Goti A. Cordero F. De Sarlo F. J. Org. Chem.  1988,  53:  2430 
• 15 Guarna A. Guidi A. Goti A. Brandi A. De Sarlo F. Synthesis  1989,  175 
• 16 Brueckner C. Reissig H.-U. Chem. Ber.  1987,  120:  617 
• 17a Wessjohann L. Krass N. Yu D. de Meijere A. Chem. Ber.  1992,  125:  867 
• 17b (b) Pansare SV. Jain RP. Tetrahedron Lett.  1999,  40:  2625 
• 18 Cicchi S. Bonanni M. Cardona F. Revuelta J. Goti A. Org. Lett.  2003,  5:  1773 
• 19 Goti A. Nannelli L. Tetrahedron Lett.  1996,  37:  6025 
• 20a Esposito A. Taddei M. J. Org. Chem.  2000,  65:  9245 
• 20b Okamoto S. Iwakubo M. Kobayashi K. Sato F. J. Am. Chem. Soc.  1997,  119:  6984 
• 21 Murahashi S.-I. Mitsue Y. Tsumiyama T. Bull. Chem. Soc. Jpn.  1987,  60:  3285 
• 22 Tsuji J. Nagashima H. Hori K. Chem. Lett.  1980,  257 
• 23a Ito Y. Hirao T. Saegusa T. J. Org. Chem.  1978,  43:  1011 
• 23b Suzuki H. Yamazaki N. Kibayashi C. J. Org. Chem.  2001,  66:  1494 
• 23c Hogenauer K. Mulzer J. J. Org. Lett.  2001,  3:  1495 
• 23d Larock RC. Hightower TR. Kraus GA. Pat H. Zheng D. Tetrahedron Lett.  1995,  36:  2423 
• 24 Murahashi S.-I. Mitsue Y. Tsumiyama T. J. Organomet. Chem.  1973,  52:  C58 
• 25 Hegedus LS. In Organometallics in Synthesis   Schlosser M. Wiley; Chichester: 2002.  p.1137 
• 26 Heathcock CH. Stafford JA. Clark DL. J. Org. Chem.  1992,  57:  2575