Optimization of Asymmetric Oxidation of Sulfides with the Fe(salan) Complex in Water and the Expanded Scope of its Application

Abstract

The scope of asymmetric oxidation of sulfides using Fe(salan) complex as a catalyst and aqueous hydrogen peroxide as an oxidant in water was broadened by optimizing the reaction conditions with respect to reaction temperature, catalyst loading, and amount of water solvent. The oxidation proceeded with high enantioselectivity under the optimized conditions. The undesired overoxidation of the resultant sulfoxides was significantly suppressed and the yields of sulfoxides were improved. Various functional groups were tolerant of the conditions.

Key words

asymmetric catalysis - oxidation of sulfides - iron - hydrogen peroxide - salan ligand

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In ¹H NMR analysis (D₂O), signals of methyl phenyl sulfide were broadened in the presence of 1 (sulfide/1 = 1:1).