Rapid Synthesis of the Ervitsine Alkaloid Skeleton by a Sequential RCM-Heck Cyclization Approach

Abstract

An efficient approach to the bridged framework of the indole alkaloid ervitsine, featuring a ring-closing metathesis reaction from a 2,3-disubstituted indole followed by a vinyl halide Heck cyclization upon the resulting cycloheptene ring, is described.

Key words

indoles - annulation - metathesis - Heck reaction - alkaloids

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Prepared from (Z)-1,2-dibromo-2-butene or (Z)-1-bromo-2-iodo-2-butene.