Studies toward the Total Synthesis of (-)-Dictyostatin: Stereoselective Preparation­ of the C1-C10 Fragment [1]

Abstract

The efficient synthesis of the C1-C10 fragment of (-)-dictyostatin has been achieved by Evans-Tischenko reduction of a β-hydroxy ketone, followed by cross metathesis and Z-olefination. The β-hydroxy ketone is easily synthesized diastereoselectively by allylation and dihydroxylation of an alcohol.

Key words

diastereoselectivity - Evans-Tischenko reduction - β-hydroxy ketones - Wittig olefination - cross metathesis

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DRL Publication No. 622.

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Novartis AG, Annual Report to the Securities Exchange Commission, file number 1-15024, Form 20-F, Jan 28, 2005, 42.