Synthesis of (-)-Tabtoxinine-β-lactam, the Phytotoxin of Tobacco Wildfire Disease

Abstract

Synthesis of (-)-tabtoxinine-β-lactam and its (3R)-isomer, the cause of tobacco wildfire disease, was achieved from l-serine using a zinc-mediated coupling reaction, Sharpless asymmetric dihydroxylation and lactamization of β-mesyloxy benzylhydroxamate amide as the key steps.

Key words

tabtoxinine-β-lactam - β-lactam - amino acids - total synthesis - natural products

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This compound (12c) was prepared by bromination of the corresponding known alcohol. [19b]

27

(+)-(3R)-1 epimerized to epi-tabtoxinine-δ-lactam (epi-6) after being stored at 0 °C. ¹H NMR (D₂O, 300 MHz): δ = 1.73-2.11 (4 H, m), 3.13 (1 H, d, J = 13.2 Hz), 3.35 (1 H, d, J = 13.2 Hz), 3.85 (1 H, m); ¹³C NMR (D₂O, 150 MHz): δ = 25.13, 32.62, 46.31, 53.84, 75.36, 176.86.