One-Pot Synthesis of Substituted Δ¹-Pyrrolines through the Michael Addition of Nitroalkanes to Chalcones and Subsequent Reductive Cyclization in Aqueous Media

Abstract

A facile and efficient one-pot synthesis of substituted Δ¹-pyrrolines in aqueous media has been developed. Upon treatment with aqueous sodium hydroxide in N,N-dimethylformamide, a range of chalcones underwent room temperature Michael addition reactions with nitroalkanes. The resulting adducts were directly reduced in situ with Zn/HCl (aq) and subsequently underwent an intramolecular cyclization, affording the corresponding substituted Δ¹-pyrrolines in high yields.

Key words

chalcones - cyclizations - Michael additions - hydrogenations - pyrrolines

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