Highly Diastereoselective Ketone Aldol Reactions of Butane-2,3-diacetal Desymmetrised­ Glycolic Acid

Abstract

Butane-2,3-diacetal (BDA) desymmetrised glycolic acid building block 1 undergoes highly diastereoselective lithium enolate ketone aldol reactions with a range of methyl and mono-substituted methyl ketones to yield, after acid-catalysed deprotection, enantiopure α,β-dihydroxy acid derivatives bearing a quaternary carbon atom at the β-hydroxy centre.

Key words

diastereoselective reaction - ketone - aldol reaction - α-hydroxy acid - asymmetric synthesis

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