Convergent Synthesis of Passifloricin A via a Prins Cyclisation and Olefin Cross-Metathesis Approach

Abstract

A stereoselective and convergent approach to the total synthesis of the natural product passifloricin A is illustrated using Prins cyclisation and metathesis reactions as key steps.

Key words

passifloricin A - Prins cyclisation - cross-metathesis - ring-closing metathesis - lithium aluminum hydride-lithium iodide

References

• 1 Echeverri F. Arango V. Quiñones W. Torres F. Escobar G. Rosero Y. Archbold R. Phytochemistry  2001,  56:  881 
• 2 Cardona WG. Quiñones WF. Echeverri FL. Molecules  2004,  9:  666 
• For the syntheses of regioisomers, see:
• 4a Murga J. García-Fortanet J. Carda M. Marco JA. Tetrahedron Lett.  2003,  44:  7909 
• 4b García-Fortanet J. Murga J. Carda M. Marco JA. Org. Lett.  2003,  5:  1447 
• 4c Cossy J. BouzBouz S. Popkin M. C. R. Chim.  2003,  6:  547 
• 4d BouzBouz S. Cossy J. Tetrahedron Lett.  2003,  44:  4471 
• 5 Bifulco G. Gomez-Paloma L. Riccio R. Tetrahedron Lett.  2003,  44:  7137 
• 6 Curran DP. Moura-Letts G. Pohlman M. Angew. Chem. Int. Ed.  2006,  45:  2423 
• 7 Murga J. García-Fortanet J. Carda M. Marco JA. J. Org. Chem.  2004,  69:  7277 ; and references cited therein
• 8 Chandrasekar S. Rambabu Ch. Reddy AS. Tetrahedron Lett.  2008,  49:  4476 
• 9a Rychnovsky SD. Thomas CR. Org. Lett.  2000,  2:  1217 
• 9b Yang X.-F. Mague JT. Li C.-J. J. Org. Chem.  2001,  66:  739 
• 9c Barry CSt.J.. Crosby SR. Harding JR. Hughes RA. King CD. Parker GD. Willis CL. Org. Lett.  2003,  5:  2429 
• 9d Crosby SR. Harding JR. King CD. Parker GD. Willis CL. Org. Lett.  2002,  4:  3407 
• 9e Rychnovsky SD. Hu Y. Ellsworth B. Tetrahedron Lett.  1998,  39:  7271 
• 9f Semeyn C. Blaauw RH. Hiemstra H. Speckamp WN. J. Org. Chem.  1997,  62:  3426 
• 9g Cloninger MJ. Overman LE. J. Am. Chem. Soc.  1999,  121:  1092 
• 9h Suginome M. Iwanami T. Ito Y. J. Org. Chem.  1998,  63:  6096 
• 10 Sabitha G. Reddy KB. Bhikshapathi M. Yadav JS. Tetrahedron Lett.  2006,  47:  2807 
• 11a Sabitha G. Reddy KB. Reddy GSKK. Narjis F. Yadav JS. Synlett  2005,  2347 
• 11b Sabitha G. Narjis F. Reddy EV. Yadav JS. Tetrahedron Lett.  2008,  49:  6087 
• 11c Sabitha G. Narjis F. Gopal P. Reddy CN. Yadav JS. Tetrahedron: Asymmetry  2009,  20:  184 
• 11d Sabitha G. Rao AS. Yadav JS. Synthesis  2010,  504 
• 11e Sabitha G. Prasad MN. Shankaraiah KS. Yadav JS. Synthesis  2010,  1171 
• 11f Sabitha G. Vangala B. Reddy SSS. Yadav JS. Helv. Chim. Acta  2010,  93:  329 
• 12 Mitsunobu O. Synthesis  1981,  1 
• 13 Fuwa H. Okamura Y. Natsugari H. Tetrahedron  2004,  60:  5341 
• 14 Yadav JS. Ather H. Gayathri KU. Rao NV. Prasad AR. Synthesis  2008,  3945 
• 15a Ghosh AK. Lei H. J. Org. Chem.  2002,  67:  8783 
• 15b Sabitha G. Sudhakar K. Reddy NM. Rajkumar M. Yadav JS. Tetrahedron Lett.  2005,  46:  6567 

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Passifloricin A has been found to be active against some Plasmodium and Leishmania spp. (Echeverri, F. personal communication).