Synthesis of the C1-C14 Fragment of Sarcoglaucol-16-one via Z-Selective Ando-Type Horner-Wadsworth-Emmons Olefination

Abstract

A synthetic strategy involving a Z-selective Horner-Wadsworth-Emmons olefination was developed for the preparation of the sarcoglaucolone precursor methyl (2Z,6E)-8-(methoxymeth­oxy)-6-methyl-2-[(3E)-4-methyl-5-oxopent-3-enyl]-9-[(trimethylsilyl)methyl]deca-2,6,9-trienoate. The target compound was isolated in a E/Z ratio of 17:83

Key words

Ando-type reaction - olefination - cembranolide - natural product - macrocycles

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