An Efficient, One-Pot Synthesis of S-Alkyl Thiocarbamates from the Corresponding Thiols Using the Mitsunobu Reagent

Abstract

A novel Mitsunobu-based protocol has been developed for the synthesis of variety of S-alkyl thiocarbamates from the corresponding thiols and amines using gaseous carbon dioxide, in good to excellent yields. This protocol is mild and efficient compared to other reported methods.

Key words

thiols - carbon dioxide - Mitsunobu reagent - thiocarbamates

References

• 1a Sanders HJ. Chem. Eng. News  1981,  59 (45):  20 
• 1b Sugiyama H. J. Synth. Org. Chem., Jpn.  1980,  38:  555 
• 2a Goel A. Mazur SJ. Fattah RJ. Hartman TL. Turpin JA. Huang M. Rice WG. Appela W. Inman JK. Bioorg. Med. Chem. Lett.  2002,  12:  767 
• 2b Wood TF. Gardner JH. J. Am. Chem. Soc.  1941,  63:  2741 
• 3 Erian AW. Sherif SM. Tetrahedron  1999,  55:  7957 
• 4 Greene TW. Wuts PGM. Protective Groups in Organic Synthesis   3rd ed.:  Wiley-Interscience; New York: 1999. 
• 5 Benoiton NL. Chemistry of Peptide Synthesis   CRC Press; Boca Raton: 2006. 
• 6 Albericio F. Peptide Science  2000,  55:  123 
• 7 Sonoda N. Mizuno T. Murakami S. Kondo K. Ogawa A. Ryu I. Kambe N. Angew. Chem., Int. Ed. Engl.  1989,  28:  452 
• 8 Mizuno T. Iwai T. Ito T. Tetrahedron  2004,  60:  2869 
• 9 Mizuno T. Iwai T. Ishino Y. Tetrahedron  2005,  61:  9157 
• 10 Uesugi Y. Ueji M. Koshioka M. Pesticide Data Book   3rd ed.:  Soft Science; Tokyo: 1997. 
• 11 Tilles H. J. Am. Chem. Soc.  1959,  81:  714 
• 12 Chin-Hsien W. Synthesis  1981,  622 
• 13a Mizuno T. Nishiguchi I. Sonoda N. Tetrahedron  1994,  50:  5669 
• 13b Mizuno T. Nishiguchi I. Okushi T. Hirashima T. Tetrahedron Lett.  1991,  32:  6867 
• 14a Kwart H. Evans ER. J. Org. Chem.  1966,  31:  410 
• 14b Newmann MS. Kareness HA. J. Org. Chem.  1966,  31:  3980 
• 14c Newmann MS. Hetzel FW. J. Org. Chem.  1969,  34:  3604 
• 14d Hackler RE. Balko TW. J. Org. Chem.  1973,  38:  2106 
• 15 Jones WD. Reynolds KA. Sperry CK. Lachicotte RJ. Godelski SA. Valente RR. Organometallics  2000,  19:  1661 
• 16 Jacob J. Reynolds KA. Jones WD. Goldeski SA. Valente RR. Organometallics  2001,  20:  1028 
• 17 Kuniyashu H. Hiraike H. Morita M. Tanaka A. Sugoh K. Kurosawa H. J. Org. Chem.  1999,  64:  7305 
• 18a Ottmann G. Hooks H. Angew. Chem. Int. Ed.  1966,  5:  250 
• 18b Batey RA. Yoshina-Ishii C. Taylor SD. Santhkumar V. Tetrahedron Lett.  1999,  40:  2669 
• 18c Akiba KY. Inamoto N. J. Chem. Soc., Chem. Commun.  1973,  13 
• 19a Chaturvedi D. Kumar A. Ray S. Synth. Commun.  2002,  32:  2651 
• 19b Chaturvedi D. Ray S. Lett. Org. Chem.  2005,  2:  742 
• 19c Chaturvedi D. Ray S. J. Sulfur Chem.  2005,  26:  365 
• 19d Chaturvedi D. Ray S. Monatsh. Chem.  2006,  137:  201 
• 19e Chaturvedi D. Ray S. Monatsh. Chem.  2006,  137:  311 
• 19f Chaturvedi D. Ray S. Monatsh. Chem.  2006,  137:  459 
• 19g Chaturvedi D. Ray S. Monatsh. Chem.  2006,  137:  465 
• 19h Chaturvedi D. Ray S. J. Sulfur Chem.  2006,  27:  265 
• 19i Chaturvedi D. Ray S. Monatsh. Chem.  2006,  137:  1219 
• 19j Chaturvedi D. Mishra N. Mishra V. Chin. Chem. Lett.  2006,  17:  1219 
• 19k Chaturvedi D. Mishra N. Mishra V. J. Sulfur Chem.  2007,  28:  39 
• 19l Chaturvedi D. Mishra N. Mishra V. Monatsh. Chem.  2007,  138:  57 
• 20a Chaturvedi D. Kumar A. Ray S. Tetrahedron Lett.  2003,  44:  7637 
• 20b Chaturvedi D. Ray S. Tetrahedron Lett.  2006,  47:  1307 
• 20c Chaturvedi D. Ray S. Tetrahedron Lett.  2007,  48:  149 
• 20d Chaturvedi D. Mishra N. Mishra V. Tetrahedron Lett.  2007,  48:  5043