Preparation of Poly and Diversely Substituted N-Alkylated and Free-NH Isoindolin-1-ones

Abstract

A variety of diversely substituted N-alkylated and free-NH isoindolin-1-ones have been efficiently prepared by treatment of suitably substituted di- and monoacylated halobenzylamines, respectively, with a lithiated base.

Key words

lactams - metalations - ring closure

References

• 1a Pendrak I. Barney S. Wittrock R. Lambert DM. Kingsbury WD. J. Org. Chem.  1994,  59:  2623 
• 1b De Clercq E. J. Med. Chem.  1995,  38:  2491 
• 1c Zhuang Z.-P. Kung M.-P. Mu M. Kung HF. J. Med. Chem.  1998,  41:  157 
• 2a Nannini G. Giraldi PN. Molgora G. Biasoli G. Spinelli F. Logemann W. Dradi E. Zanni G. Buttinoni A. Tommasini R. Arzneim. Forsch.  1973,  23:  1090 
• 2b inventors; ; Hisamitsu Pharmaceutical Co., Inc., Japan Kokai Tokyo Koho JP  149257.  ; Chem. Abstr. 1981, 94, 174879
• 2c Schmahl HJ. Dencker L. Plum C. Chahoud I. Nau H. Arch. Toxicol.  1996,  11:  749 
• 2d Rodriguez G. Cid MM. Saà C. Castedo L. Dominguez D. J. Org. Chem.  1996,  61:  2780 
• 2e Daïch A. Marchalin S. Pigeon P. Decroix B. Tetrahedron Lett.  1998,  39:  9187 
• 2f Shinji C. Maeda S. Imai K. Yoshida M. Hashimoto Y. Miyachi H. Bioorg. Med. Chem.  2006,  14:  7625 
• 3 Fajardo V. Elango V. Cassels BK. Shamma M. Tetrahedron Lett.  1982,  23:  39 
• 4 Fains O. Vernon JM. Tetrahedron Lett.  1997,  38:  8265 
• Reviews:
• 5a Parham WE. Bradsher CK. Acc. Chem. Res.  1982,  15:  300 
• 5b Wakefield BJ. The Chemistry of Organolithium Compounds   Pergamon; New York: 1990.  2nd ed.
• 5c Gray M. Tinkl M. Snieckus V. In Comprehensive Organometallic Chemistry II   Vol. 11:  Abel EW. Stone FGA. Wilkinson G. Pergamon; Exeter: 1995.  p.66-92  
• 5d Ardeo A. Collado MI. Osante I. Ruiz J. Sotomayor N. Lete E. In Targets in Heterocyclic Systems   Vol. 5:  Atanassi O. Spinelli D. Italian Society of Chemistry; Rome: 2001.  p.393-418  
• 5e Clayden J. Organolithiums: Selectivity for Synthesis   Elsevier; Oxford: 2002. 
• 5f Mealy MJ. Bailey WF. J. Organomet. Chem.  2002,  646:  59 
• 5g Sotomayor N. Lete E. Curr. Org. Chem.  2003,  7:  275 
• 5h Nájera C. Sansano JM. Yus M. Tetrahedron  2003,  59:  9255 
• 6 Brewster JH. Fusco AM. Carosino LE. Corman BG. J. Org. Chem.  1963,  28:  498 
• 7 Hoarau C. Couture A. Deniau E. Grandclaudon P. Synthesis  2000,  655 
• 8 Orito K. Miyazawa M. Nakamura T. Horibata A. Ushito H. Nagasaki H. Yuguchi M. Yamashita S. Yamazaki T. Tokuda M. J. Org. Chem.  2006,  71:  5951 
• 9 Grigg R. Zhang L. Collard S. Keep A. Tetrahedron Lett.  2003,  44:  6979 
• 10 Mori M. Chiba K. Ban Y. J. Org. Chem.  1978,  43:  1684 
• 11 Deguest G. Devineau A. Bischoff L. Fruit C. Marsais F. Org. Lett.  2006,  8:  5889 
• 12 Takahashi I. Kawakani T. Hirano E. Yokota H. Kitajima H. Synlett  1996,  353 
• 13 Tsuritani T. Kii S. Akao A. Sato K. Nonoyama N. Mase T. Yasuda N. Synlett  2006,  801 
• 14 Rowe FM. Levin E. Burns AC. Davies JSM. J. Chem. Soc.  1926,  690 
• 15 Wang H. Ganesan A. Tetrahedron Lett.  1998,  39:  9097 
• 16a Guo Z. Schultz AG. J. Org. Chem.  2001,  66:  2154 
• 16b Couture A. Deniau E. Ionescu D. Grandclaudon P. Tetrahedron Lett.  1998,  39:  2319 
• 17 Lamblin M. Couture A. Deniau E. Grandclaudon P. Tetrahedron  2006,  62:  2917 
• 18 Moreau A. Couture A. Deniau E. Grandclaudon P. Lebrun S. Org. Biomol. Chem.  2005,  3:  2305 
• 19 Moreau A. Couture A. Deniau E. G randclaudon P. Lebrun S. Tetrahedron  2004,  60:  6169 
• 20 Moreau A. Lorion M. Couture A. Deniau E. Grandclaudon P. J. Org. Chem.  2006,  71:  3303 
• 21 Lamblin M. Couture A. Deniau E. Grandclaudon P. Tetrahedron  2007,  in press  (DOI: 10.1016/j.tet.2007.01.021)