Bridged Imidazolium Salts Used as Precursors for Chelating Carbene Complexes of Palladium in the Mizoroki-Heck Reaction [1]

Abstract

A variety of chiral and achiral imidazolium salts is synthesized. Methylene-, ethylene-, propylene- and pyridinyl-bridged bis(imidazolium) halides are used to generate the respective free chelating carbenes. The synthesis of palladium complexes of general formula [cis-CH₂{NC(H)=C(H)N(R)C}₂PdX₂] with these chelating N-heterocyclic carbene ligands is reported. Structural proofs of complexes 28 and 46 are represented by X-ray diffraction studies. Catalytic applications in the Mizoroki-Heck reaction are presented.

Key words

catalysis - chelating ligands - chiral ligands - free carbenes - Mizoroki-Heck reaction - imidazolium salts - palladium

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  We thank Dr. M. G. Gardiner for practical assistance, and Dr. M. Spiegler and T. Kubo for measurement of the solid-state structure.
  Structural parameters for 46: data collection: Nonius Kappa CCD area detector; graphite monochromated MoK_α radiation (λ = 0.71073 Å) at 193 K; crystal size: 0.14 × 0.15 × 0.22 mm; crystal system: monoclinic; space group: P2₁/c (#14); unit cell: a = 13.138 (2) Å, b = 49.664 (5) Å, c = 22.157 (2) Å, β = 91.591 (5)°, U = 14451 (3) ų, Z = 4, D _calc. = 0.263 g cm^-1; 4465 unique reflections were observed; the final residuals were R ₁ = 0.0311 and wR ₂ = 0.0768. Hydrogen atom positions were calculated for ideal geometry and not refined.

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  Crystallographic data (excluding structure factors) for the structure reported in this paper have been deposited with the Cambridge Crystallographic Data Centre as supplementary publication no. CCDC-623704 (28). Copies of the data can be obtained free of charge on application to CCDC, 12 Union Road, Cambridge CB2 1EZ, UK [fax: [phone]; e-mail: [e-mail]].

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