Suzuki Cross-Couplings on Aryl (Heteroaryl) Bromides and Chlorides with Bulky Aliphatic Phosphines/Pd(0)-Triolefinic Macrocyclic Catalyst

Abstract

The combination of a bulky aliphatic phosphine, e.g. tricyclohexylphosphine or the tetrafluoroborate salt of tri-tert-butylphosphine, with the Pd(0) complex of a 15-membered triolefinic macrocycle is an excellent catalyst for the Suzuki cross-coupling of aryl and heteroaryl bromides and chlorides. The palladium can be recovered in the form of the initial complex.

Key words

macrocycle - olefin complex - catalysis by palladium - recovery

References and Notes

• For reviews, see:
• 2a Suzuki A. Miyaura N. Chem. Rev.  1995,  95:  2457 
• 2b Suzuki A. J. Organomet. Chem.  1999,  576:  147 
• 2c Suzuki A. J. Organomet. Chem.  2002,  653:  83 
• 3a Littke AF. Fu GC. Angew. Chem. Int. Ed.  2002,  41:  4176 
• 3b Bedford RB. Cazin CSJ. Holder D. Coord. Chem. Rev.  2004,  248:  2283 
• 4 For a review, see: Farina V. Adv. Synth. Catal.  2004,  346:  1553 
• For reviews, see:
• 5a Moreno-Mañas M. Pleixats R. Sebastián RM. Vallribera A. Roglans A. Arkivoc  2004,  (iv):  109 
• 5b Moreno-Mañas M. Pleixats R. Sebastián RM. Vallribera A. Roglans A. J. Organomet. Chem.  2004,  689:  3669 
• 6 Cortés J. Moreno-Mañas M. Pleixats R. Eur. J. Org. Chem.  2000,  239 
• 7a Blanco B. Mehdi A. Moreno-Mañas M. Pleixats R. Reyé C. Tetrahedron Lett.  2004,  45:  8789 
• 7b Blanco B. Brissart M. Moreno-Mañas M. Pleixats R. Mehdi A. Reyé C. Bouquillon S. Hénin F. Muzart J. Appl. Catal., A  2006,  297:  117 
• 8a Estrine B. Blanco B. Bouquillon S. Hénin F. Moreno-Mañas M. Muzart J. Pena C. Pleixats R. Tetrahedron Lett.  2001,  42:  7055 
• 8b Moreno-Mañas M. Pleixats R. Spengler J. Chevrin C. Estrine B. Bouquillon S. Hénin F. Muzart J. Pla-Quintana A. Roglans A. Eur. J. Org. Chem.  2003,  274 
• 9 Masllorens J. Moreno-Mañas M. Pla-Quintana A. Roglans A. Org. Lett.  2003,  5:  1559 
• 10 Cacchi S. Fabrizi G. Goggiamani A. Moreno-Mañas M. Vallribera A. Tetrahedron Lett.  2002,  43:  5537 
• 11 Llobet A. Masllorens E. Rodríguez M. Roglans A. Benet-Buchholz J. Eur. J. Inorg. Chem.  2004,  1601 
• 12 Littke AF. Dai C. Fu GC. J. Am. Chem. Soc.  2000,  122:  4020 
• 13 Netherton MR. Fu GC. Org. Lett.  2001,  3:  4295 
• 14 Cerezo S. Cortés J. López-Romero JM. Moreno-Mañas M. Parella T. Pleixats R. Roglans R. Tetrahedron  1998,  54:  14885 
• 15a Cerezo S. Cortés J. Lago E. Molins E. Moreno-Mañas M. Parella T. Pleixats R. Torrejón J. Vallribera A. Eur. J. Inorg. Chem.  2001,  1999 
• 15b Pla-Quintana A. Roglans A. Vicente de Julián-Ortiz J. Moreno-Mañas M. Parella T. Benet-Buchholz J. Solans X. Chem. Eur. J.  2005,  11:  2689 
• 17 Littke AF. Fu GC. J. Am. Chem. Soc.  2001,  123:  6989 
• 18a Old DW. Wolfe JP. Buchwald SL. J. Am. Chem. Soc.  1998,  120:  9722 
• 18b Liu S.-Y. Choi MJ. Fu GC. Chem. Commun.  2001,  2408 
• 18c Hu Q.-S. Lu Y. Tang Z.-Y. Yu H.-B. J. Am. Chem. Soc.  2003,  125:  2856 
• 18d Johannsen M. Jensen JF. Org. Lett.  2003,  5:  3025 
• See references of Suzuki coupling on aryl chlorides cited in review articles ref. 3a,b and 4. For some recent references of Suzuki coupling on heteroaryl chlorides, see:
• 19a Zapf A. Kackstell R. Rataboul F. Riermeier T. Monsees A. Fuhrmann C. Shaikh N. Dingerdissen U. Beller M. Chem. Commun.  2004,  38 
• 19b Khanapure SP. Garvey DS. Tetrahedron Lett.  2004,  45:  5283 
• 19c Barder TE. Buchwald SL. Org. Lett.  2004,  6:  2649 
• 19d Flaherty A. Trunkfield A. Barton W. Org. Lett.  2005,  7:  4975 
• 19e Konovets A. Penciu A. Framery E. Percina N. Goux-Henry C. Sinou D. Tetrahedron Lett.  2005,  46:  3205 
• 19f Dawood KM. Kirschning A. Tetrahedron  2005,  61:  12121 
• 19g Guram AS. King AO. Allen JG. Wang X. Schenkel LB. Chan J. Bunel EE. Faul MM. Larsen RD. Martinelli MJ. Reider PJ. Org. Lett.  2006,  8:  1787 
• 19h Deeken S. Proch S. Casini E. Braun HF. Mechtler C. Marschner C. Motz G. Kempe R. Inorg. Chem.  2006,  45:  1871 
• 20 Gómez Andreu M. Zapf A. Beller M. Chem. Commun.  2000,  2475 
• 21 Grosse AV. Mavity JM. Ipatieff VN. J. Org. Chem.  1938,  3:  448 
• 22 Olah GA. Arvanaghi M. Vankar YD. J. Org. Chem.  1980,  45:  3531 
• 23 Gomberg M. Bachmann WE. J. Am. Chem. Soc.  1924,  46:  2339 
• 24 Tao B. Boykin DW. J. Org. Chem.  2004,  69:  4330 
• 25 Wardner CA. Lowy A. J. Am. Chem. Soc.  1932,  54:  2510 
• 26 Núñez A. Sánchez A. Burgos C. Alvarez-Builla J. Tetrahedron  2004,  60:  6217 
• 27a Kobayashi Y. William AD. Mizojiri R. J. Organomet. Chem.  2002,  653:  91 
• 27b Tilley JW. Zawoiski S. J. Org. Chem.  1988,  53:  386 
• 28 Jia G. Lim Z. Zhang Y. Heteroat. Chem.  1998,  9:  341 
• 29 Wenkert E. Hanna JM. Leftin MH. Michelotti EL. Potts KT. Usifer D. J. Org. Chem.  1985,  50:  1125 
• 30 Guerrero DJ. Ren X. Ferraris JP. Chem. Mater.  1994,  6:  1437 

1

Deceased on 20^th February 2006.

16

GLC-MS analyses of two different samples of commercially available P(t-Bu)₃ showed that they contained mixtures of P(t-Bu)₃, OP(t-Bu)₃, and OP(t-Bu)₂OH.