Synthesis of the C14-C28 Fragment of Tetronasin

Abstract

A synthesis of the C14-C28 fragment of Tetronasin features an S_E2 reaction between a cationic η³-allylmolybdenum complex and and an α-metallated tetrahydrofuran.

Keywords

π-allyl complex - molybdenum - copper - substitution

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26

The five- and six-membered lactones were easily distinguished by their characteristic ¹³C NMR signals for the C=O groups at δ = 178.1 and 171.2, respectively.

32

A pure sample of (23R)-21 could not be obtained; therefore the NOE data was recorded on a mixture enriched in (23R)-21.

34

Compound (23R)-27 is an intermediate in the Yoshii synthesis of Tetronomycin (see ref. 5).