Palladium-Catalyzed Ring Opening of Isoprene Monoxide with Nitrogen Nucleophiles - Asymmetric Synthesis of Branched Amino Sugars

Abstract

The Pd-catalyzed regio- and enantioselective ring opening of isoprene monoxide with primary amines as pronucleophiles is developed with good yield and enantioselectivity, constructing a quaternary stereocenter enantioselectively. This methodology was used as the chirality inducing key step in the asymmetric synthesis of vancosamine derivative 19. The synthesis was achieved in 9 total steps and 28.6% overall yield.

Key words

palladium catalysis - enantioselectivity - quaternary stereocenter - asymmetric synthesis - amino sugar

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