Chiral Dihydroxyacetone Equivalents in Synthesis: An Expedient Diastereo- and Enantioselective Synthesis of Differentially Protected Ketopolyols

Abstract

A highly diastereo- and enantioselective entry to higher order ketopolyols, employing boron-mediated aldol reactions of a chiral dihydroxyacetone equivalent, is reported. The differentially protected products should prove as useful building blocks for polyhydroxylated natural product synthesis.

Key words

chiral dihydroxyacetone equivalent - α-substituted ketones - aldol reactions - polyols - asymmetric synthesis

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19

The one-pot bis-aldol reaction of 2,2-dimethyldioxan-5-one by enolisation, reaction with PhCHO, a second enolisation and then reaction with CyCHO was recently reported. The racemic anti-trans-anti product was isolated in 64% yield. See Ref. [11]

20

Dimethyldioxirane has been proposed as an alternative oxidising agent in these systems. See Ref. [11]