Synthesis 2018; 50(15): 3041-3047
DOI: 10.1055/s-0037-1610128
paper
© Georg Thieme Verlag Stuttgart · New York

Syntheses, Solid State Structures and Photochemistry of α,ω-Bis-[(1,8-dichloroanthracen-10-yl)dimethylsilyl]alkanes

Philipp Niermeier
Universität Bielefeld, Fakultät für Chemie, Lehrstuhl für Anorganische Chemie und Strukturchemie, Centrum für Molekulare Materialien CM2, Universitätsstraße 25, 33615 Bielefeld, Germany   Email: mitzel@uni-bielefeld.de
,
Jan-Hendrik Lamm
Universität Bielefeld, Fakultät für Chemie, Lehrstuhl für Anorganische Chemie und Strukturchemie, Centrum für Molekulare Materialien CM2, Universitätsstraße 25, 33615 Bielefeld, Germany   Email: mitzel@uni-bielefeld.de
,
Marvin Linnemannstöns
Universität Bielefeld, Fakultät für Chemie, Lehrstuhl für Anorganische Chemie und Strukturchemie, Centrum für Molekulare Materialien CM2, Universitätsstraße 25, 33615 Bielefeld, Germany   Email: mitzel@uni-bielefeld.de
,
Beate Neumann
Universität Bielefeld, Fakultät für Chemie, Lehrstuhl für Anorganische Chemie und Strukturchemie, Centrum für Molekulare Materialien CM2, Universitätsstraße 25, 33615 Bielefeld, Germany   Email: mitzel@uni-bielefeld.de
,
Hans-Georg Stammler
Universität Bielefeld, Fakultät für Chemie, Lehrstuhl für Anorganische Chemie und Strukturchemie, Centrum für Molekulare Materialien CM2, Universitätsstraße 25, 33615 Bielefeld, Germany   Email: mitzel@uni-bielefeld.de
,
Norbert W. Mitzel*
Universität Bielefeld, Fakultät für Chemie, Lehrstuhl für Anorganische Chemie und Strukturchemie, Centrum für Molekulare Materialien CM2, Universitätsstraße 25, 33615 Bielefeld, Germany   Email: mitzel@uni-bielefeld.de
› Author Affiliations
This work was financially supported by Deutsche Forschungsgemeinschaft (DFG, grant no. MI 477/25-3, project no. 248859450).
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Publication History

Received: 09 March 2018

Accepted after revision: 07 April 2018

Publication Date:
06 June 2018 (online)


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Abstract

Starting from 10-bromo-1,8-dichloroanthracene, a series of 1,8-dichlorinated anthracene derivatives, flexibly bridged in position 10 by –Me2Si– and –Me2Si–(CH2) n –SiMe2– linker units, were synthesised. The linked anthracenes were generated by converting (1,8-dichloroanthracen-10-yl)lithium with chlorosilanes in salt-elimination reactions. The bichromophors were tested in UV light induced photo reactions. None of the new compounds yielded any intra- or intermolecular photoproduct. All α,ω-(dimethylsilyl)alkane-linked bisanthracenes decomposed to give 1,8-dichloro-9-hydroxyanthracen-10(9H)-one in the presence of oxygen. A completely different behaviour was shown by the bisanthracenyldimethylsilane, undergoing a 9,10:3′,4′-photocyclomerisation reaction. The new compounds were characterised by NMR spectroscopy, mass spectrometry and in most cases by X-ray diffraction studies.

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