Synthesis 2014; 46(12): 1573-1582
DOI: 10.1055/s-0033-1341224
short review
© Georg Thieme Verlag Stuttgart · New York

Catalytic Enantioselective Desymmetrizations of Prochiral Dienone Systems

Gaëtan Maertens
Laboratoire de Méthodologie et Synthèse de Produits Naturels, Université du Québec à Montréal, C.P. 8888, Succ. Centre-Ville, Montréal, Québec, H3C 3P8, Canada   Fax: +1(514)9874054   eMail: canesi.sylvain@uqam.ca
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Marc-André Ménard
Laboratoire de Méthodologie et Synthèse de Produits Naturels, Université du Québec à Montréal, C.P. 8888, Succ. Centre-Ville, Montréal, Québec, H3C 3P8, Canada   Fax: +1(514)9874054   eMail: canesi.sylvain@uqam.ca
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Sylvain Canesi*
Laboratoire de Méthodologie et Synthèse de Produits Naturels, Université du Québec à Montréal, C.P. 8888, Succ. Centre-Ville, Montréal, Québec, H3C 3P8, Canada   Fax: +1(514)9874054   eMail: canesi.sylvain@uqam.ca
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Publikationsverlauf

Received: 27. Februar 2014

Accepted after revision: 26. März 2014

Publikationsdatum:
24. April 2014 (online)


Abstract

This article describes a number of catalytic methods for enantioselectively desymmetrizing prochiral dienone systems. The core structures obtained using these methodologies appear in several bioactive natural products, and the processes appear to be effective tools for producing key intermediates in the synthesis of complex structures.

1 Introduction

2 Covalent Organocatalyzed Desymmetrizations

2.1 Formation of Chiral Enamines

2.2 The Stetter Reaction

2.3 Other Covalent Desymmetrizations

3 Noncovalent Organocatalyzed Desymmetrizations

4 Transition Metals

5 Cycloadditions

6 Conclusion