A Straightforward Approach towards α-Amino-β-keto Esters via Acylation of Chelated Amino Acid Ester Enolates

Abstract

Chelated enolates were found to be good nucleophiles for reactions with acyl halides affording α-amino-β-keto esters. In most cases, the reactions are over after a few minutes and preparatively useful yields are obtained, independent of the protecting groups and halides used. Besides acyl halides, also the corresponding imidazolides can be used with similar success. With chloroformates as acylating agents different protected amino malonates become accessible.

Key words

acylation - acyl halides - amino acids - amino malonates - chelated enolates - ketones

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