Synthesis of Arylseleno-1,2,3-triazoles via Copper-Catalyzed 1,3-Dipolar Cycloaddition of Azido Arylselenides with Alkynes

Abstract

The use of organoselenium compounds in the copper-catalyzed Huisgen 1,3-dipolar cycloaddition of azido arylselenides with various alkynes is described. Arylseleno-1,2,3-triazoles are prepared in excellent yields via reaction of amino arylselenides with iso-pentylnitrite and trimethylsilyl azide, and subsequent copper-catalyzed 1,3-dipolar cycloaddition of the resulting azido arylselenides with alkynes. The cycloaddition is also performed under mild conditions with several azido arylselenides and phenylacetylene to afford the corresponding arylseleno-1,2,3-triazoles in good to excellent yields. This click chemistry protocol represents an efficient method to produce new selenium-nitrogen compounds.

Key words

organoselenium compounds - azides - click chemistry - 1,2,3-triazoles

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