Synlett 2010(4): 659-663  
DOI: 10.1055/s-0029-1219156
LETTER
© Georg Thieme Verlag Stuttgart ˙ New York

One-Pot Conversion of α-Amino Acids into β-Amino Aldehydes or 2-Acetoxyazetidines: Application to the Synthesis of Modified Peptides

Alicia Boto*, Rosendo Hernández*, Carlos J. Saavedra
Instituto de Productos Naturales y Agrobiología CSIC, Avda. Astrofísico Fco. Sánchez, 3, 38206 La Laguna, Tenerife, Spain
Fax: +34(922)260135; e-Mail: alicia@ipna.csic.es; e-Mail: rhernandez@ipna.csic.es;
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Received 2 November 2009
Publication Date:
22 December 2009 (online)

Abstract

A direct method for the transformation of α-amino acids into β-amino aldehydes or 2-acetoxyazetidines is described. This work was applied to the modification of peptides.

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  • 9b

    The experimental coupling constants matched theoretical coupling constants, which were calculated over minimized structures by using the Karplus-Altona equation implemented in the Macromodel 7.0 program. The calculations were performed with a MMFF force field, using high-quality parameters.

  • 10a

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