Enantioselective Access to All-trans 5-Alkylpiperidine-3,4-diols: Application to the Asymmetric Synthesis of the 1-N-Iminosugar (+)-Isofagomine

Abstract

Access to 3,4-disubstituted N-benzylprolinol derivatives is described that, after optimization of the ring-enlargement reaction conditions, could be efficiently transformed into the corresponding 3-hydroxypiperidines. This approach was applied to the asymmetric synthesis of (+)-isofagomine relying on regio- and stereoselective oxirane opening with the cyanide anion of a pivotal epoxypyrrolidine.

iminosugar - piperidine - ring enlargement - epoxide opening

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8 Part of this work has been published as a preliminary communication: Faugeroux V. Génisson Y. Andrieu-Abadie N. Colié S. Levade T. Baltas M. Org. Biomol. Chem.  2006,  4:  4437 

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