Efficient Conversion of Epoxides into β-Hydroperoxy Alcohols Catalyzed by Antimony Trichloride/SiO₂

Abstract

Efficient ring-opening of various epoxides with hydrogen peroxide, catalyzed by antimony trichloride/SiO₂, afforded the corresponding β-hydroperoxy alcohols in good to excellent yields under mild reaction conditions. The reactions were efficiently promoted by ultrasound irradiation.

Key words

epoxides - β-hydroperoxy alcohols - antimony trichloride - ultrasound

References

• 1a Sun J.-T. Dai Z.-Y. Yang M.-H. Pan X. Zhu C.-J. Synthesis  2008,  2100 
• 1b Jeyakumar K. Chand DK. Synthesis  2008,  807 
• 1c Desai H. D’Souza BR. Foether D. Johnson BF. Lindsa HA. Synthesis  2007,  902 
• 1d Das B. Reddy VS. Tehseen F. Krishnaiah M. Synthesis  2007,  666 
• 2 Scholes G. Weiss J. Wheeler CM. Nature  1956,  178:  157 
• 3 Ekert B. Monier R. Nature  1959,  184:  58 
• 4a O’Neill PM. Pugh M. Davies J. Ward SA. Park BK. Tetrahedron Lett.  2001,  42:  4569 
• 4b Griesbeck AG. El-Idreesy TT. Fiege M. Brun R. Org. Lett.  2002,  4:  4193 
• 4c Griesbeck AG. El-Idreesy TT. Lex J. Tetrahedron  2006,  62:  10615 
• 5a Kepler JA. Philip A. Lee YW. Morey MC. Carroll FI. J. Med. Chem.  1988,  31:  713 
• 5b Singh C. Malik H. Puri SK. J. Med. Chem.  2006,  49:  2794 
• 5c Griesbecka AG. El-Idreesya TT. Höincka L.-O. Lexa J. Brun R. Bioorg. Med. Chem. Lett.  2005,  15:  595 
• 6a Adam W. Peters K. Renz M. J. Org. Chem.  1997,  62:  3183 
• 6b Adam W. Peters K. Renz M. Angew. Chem., Int. Ed. Engl.  1994,  33:  1107 
• 7 Subramanyam V. Brizuela CL. Soloway AH. J. Chem. Soc., Chem. Commun.  1976,  508 
• 8 Ogata Y. Sawaki Y. Shimizu H. J. Org. Chem.  1978,  43:  1760 
• 9 Mattucci AM. Perrotti E. Santambrogio A. Chem. Commun.  1970,  1198 
• 10 Antonelli E. D’Aloisio R. Gambaro M. Fiorani T. Venturello C. J. Org. Chem.  1998,  63:  7190 
• 11 Maiti G. Kundu P. Tetrahedron Lett.  2006,  47:  5733 
• 12 Wu QP. Wang Y. Chen W. Liu H. Synth. Commun.  2006,  36:  1361 
• 13 Maiti G. Kundu P. Synth. Commun.  2007,  37:  2309 
• 14 Singh MC. Peddinti RK. Tetrahedron Lett.  2007,  48:  7354 
• 15 Bhattacharya AK. Mujahid M. Natu AA. Synth. Commun.  2008,  38:  128 
• 16 Ganai BA. Kumar S. Andotra CS. Kapoor KK. Synth. Commun.  2006,  36:  803 
• 17 Srinivasa A. Nandeshwarappa BP. Kiran BM. Mahadevan KM. Phosphorus, Sulfur, Silicon  2007,  182:  2243 
• 18a Cui Z.-S. Zhang Z.-S. Liu S.-F. J. Chem. Res.  2006,  390 
• 18b Zhang Z.-H. Monatsh. Chem.  2005,  136:  1191 
• 18c Mo L.-P. Ma Z.-C. Zhang Z.-H. Synth. Commun.  2005,  35:  1997 
• 18d Zhang Z.-H. Hu J.-Y. J. Braz. Chem. Soc.  2006,  17:  1447 
• 18e Zhang Z.-H. Yang S.-T. Lin J. Synth. Commun.  2006,  36:  1645 
• 18f Zhang Z.-H. Lin J. Synth. Commun.  2007,  37:  209 
• 18g Zhang Z.-H. Li T.-S. Li J.-J. Catal. Commun.  2007,  8:  1615 
• 18h Zhang Z.-H. Li J.-J. Gao Y.-Z. Liu Y.-H. J. Heterocycl. Chem.  2007,  44:  1509 
• 18i Zhang Z.-H. Tao X.-Y. Aust. J. Chem.  2008,  61:  77 
• 18j Zhang Z.-H. Yin L. Wang Y.-M. Adv. Synth. Catal.  2006,  348:  184 
• 18k Zhang Z.-H. Yin L. Wang Y.-M. Synthesis  2005,  1449 
• 18l Zhang Z.-H. Li J.-J. Li T.-S. Ultrason. Sonochem.  2008,  15:  673 
• 18m Zhang Z.-H. Yin L. Wang Y.-M. Liu J.-Y. Li Y. Green Chem.  2004,  6:  563 
• 18n Li J.-J. Tao X.-Y. Zhang Z.-H. Phosphorus, Sulfur Silicon Relat. Elem.  2008,  183:  1672 
• 19 Zhang Z.-H. Liu Y.-H. Catal. Commun.  2008,  9:  1715