Thiohydantoins: Selective N- and S-Functionalization for Liebeskind-Srogl Reaction Study

Abstract

Thiohydantoins formed by the Schlack-Kumpf protocol were selectively functionalized at the nitrogen, sulfur, or carbon atom to test the Liebeskind-Srogl reaction possibilities.

Key words

heterocycles - palladium - cross-coupling - amino acids - sulfur

References

• 1a Ware E. Chem. Rev.  1950,  46:  403 
• 1b Edman P. Begg G. Eur. J. Biochem.  1967,  1:  80 
• 2a Duggan BM. Laslett RL. Wilshire JFK. Aust. J. Chem.  1996,  49:  541 
• 2b Johnson TB. Nicolet BH. J. Am. Chem. Soc.  1911,  33:  1973 
• 2c Thielemann H. Z. Chem.  1978,  18:  174 
• 2d Villemin D. Ricard M. Synth. Commun.  1987,  17:  283 
• 2e Marton J. Enisz J. Hosztafi S. Timar T. J. Agric. Food Chem.  1993,  41:  148 
• 2f Davis RA. Aalbersberg W. Meo S. Moreira da Rocha R. Ireland CM. Tetrahedron  2002,  58:  3263 
• 3a Bentarzi Y. Nedjar-Kolli B. Plas A. Chalard P. Troin Y. ARKIVOC  2010,  (x):  328 
• 3b Jullian M. Hernandez A. Maurras A. Puget K. Amblard M. Martinez J. Subra G. Tetrahedron Lett.  2009,  50:  260 
• 3c Lanman BA. Overman LE. Heterocycles  2006,  70:  557 
• 4 Wang ZD. Sheikh SO. Zhang Y. Molecules  2006,  11:  739 
• 5a Yoshino H. Sato H. Shiraishi T. Tachibana K. Emura T. Honma A. Ishikura N. Tsunenari T. Watanabe M. Nishimoto A. Nakamura R. Nakagawa T. Ohta M. Takata N. Furumoto K. Kimura K. Kawata H. Bioorg. Med. Chem.  2010,  18:  8150 
• 5b Thanusu J. Kanagarajan V. Gopalakrishnan M. Bioorg. Med. Chem. Lett.  2010,  20:  713 
• 5c Raghuvanshi DS. Singh KN. Phosphorus, Sulfur Silicon Relat. Elem.  2010,  185:  2243 
• 6 Wang X.-J. Zhang L. Xu Y. Krishnamurthy D. Varsolona R. Nummy L. Shen S. Frutos RP. Byrne D. Chung JC. Tetrahedron Lett.  2005,  46:  273 
• 7 Rajamaki S. Innitzer A. Falciani C. Tintori C. Christ F. Witvrouw M. Debyser Z. Massa S. Botta M. Bioorg. Med. Chem. Lett.  2009,  19:  3615 
• 8a Gasch C. Illangua JM. Merino-Montiel P. Fuentes J. Tetrahedron  2009,  65:  4149 
• 8b Aguilar-Moncayo M. Ortiz Mellet C. Garcia Fernandez JM. Garcia-Moreno MI. J. Org. Chem.  2009,  74:  3595 
• 8c Fuentes J. Salameh BAB. Angeles Pradera M. Fernández de Córdoba FJ. Gasch C. Tetrahedron  2006,  62:  97 
• 9a Kumar R. Chauhan PMS. Tetrahedron Lett.  2008,  49:  5475 
• 9b Gao F. Zhang G. Zhang S. Cheng Y. Shi Z. Li Y. Gao J. Tetrahedron  2007,  63:  3973 
• 9c El-Barbary AA. El-Ezz AZA. Sharaf AM. Nielsen C. Phosphorus, Sulfur Silicon Relat. Elem.  2007,  182:  1621 
• 9d Boulos L. Yakout E.-S. Arsanious M. Phosphorus, Sulfur Silicon Relat. Elem.  2006,  181:  1615 
• 9e Chérouvrier J.-R. Carreaux F. Bazureau JP. Molecules  2004,  9:  867 
• 10 Reyes S. Burgess K. J. Org. Chem.  2006,  71:  2507 
• 11 Lee S. Rosazza JPN. Org. Lett.  2004,  6:  365 
• 12 Girniene J. Tatibouët A. Šačkus A. Yang J. Holman GD. Rollin P. Carbohydr. Res.  2003,  338:  711 
• 13a Prokopcov H. Kappe CO. Angew. Chem. Int. Ed.  2008,  47:  2 
• 13b Dandepally SR. Williams AL. Tetrahedron Lett.  2010,  51:  5753 
• 13c Musaev DG. Liebeskind LS. Organometallics  2009,  28:  4639 
• 14a Silva S. Tardy S. Routier S. Suzenet F. Tatibouët A. Rauter AP. Rollin P. Tetrahedron Lett.  2008,  49:  5583 
• 14b Silva S. Sylla B. Suzenet F. Tatibouët A. Rauter AP. Rollin P. Org. Lett.  2008,  10:  853 
• 14c Leconte N. Pellegatti L. Tatibouët A. Suzenet F. Rollin P. Guillaumet G. Synthesis  2007,  857 
• 15 Ates-Alagoz Z. Altanlar N. Buyukbingol E. J. Heterocycl. Chem.  2009,  46:  1375 
• 16 Marton J. Enisz J. Hosztafi S. Timar T. J. Agric. Food Chem.  1993,  41:  148 
• 17 Jakse R. Kroselj V. Recnik S. Sorsak G. Svete J. Stanovnik B. Grdadolnik SG. Z. Naturforsch., B  2002,  57:  453 
• 18 Oumouch S. Bourotte M. Schmitt M. Bourguignon JJ. Synthesis  2005,  25 
• 19 Arshad N. Hashim J. Kappe CO. J. Org. Chem.  2009,  74:  5118 
• 20a Savarin C. Srogl J. Liebeskind LS. Org. Lett.  2001,  3:  91 
• 20b Zhang S. Zhang D. Liebeskind LS. J. Org. Chem.  1997,  62:  2312 
• 21 Swan JM. Aust. J. Chem.  1952,  4:  711 
• 22 Wolfe DM. Schreiner PR. Synthesis  2007,  2002