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Synthesis 2011(8): 1302-1308  
DOI: 10.1055/s-0030-1259966
PAPER
© Georg Thieme Verlag Stuttgart ˙ New York

Functionalization of the Benzo[c][1,2,5]thiadiazole Scaffold via Mg-, Zn- and Mn-Intermediates

Silvia Zimdars, Heinz Langhals, Paul Knochel*
Department Chemie, Ludwig-Maximilians-Universität München, Butenandtstrasse 5-13, 81377 München, Germany
Fax: +49(89)218077680; e-Mail: paul.knochel@cup.uni-muenchen.de;
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Publikationsverlauf

Received 28 January 2011
Publikationsdatum:
24. März 2011 (online)

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Abstract

The metalation of all positions of the benzo[c][1,2,5]thiadiazole scaffold using LiCl-solubilized TMP-bases is demonstrated on various substrates. Thus, unsymmetrically substituted benzothiadiazole derivatives and a new fused thiadiazoloindazole have been prepared.

Key words

organometallic reagents - metalation - bicyclic compounds - heterocycles - benzo[c][1,2,5]thiadiazole

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