Synthesis and Reactivity of β,γ-Dihalogenated Unsaturated Acids: Application to the Synthesis of 4-Substituted 5H-Furan-2-ones

Abstract

β,γ-Dihalogenated unsaturated acids were prepared regio­- and stereoselectively from allenic acid, and some aspects of their reactivities were studied.

Key words

α,β-unsaturated acids - halogenation - carboxylic acids - cross-coupling - organometallic reagents

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Crystallographic data for the structural analysis have been deposited with the Cambridge Crystallographic Data Center under CCDC Nos. 702136 (compound 2d), 745342 (compound 2c), 745343 (compound 2a), and 785338 (compound 2b). Copies of this information may be obtained free of charge from The Director, CCDC, 12 Union Road, Cambridge CB2 1EZ, UK [fax: [phone]; e-mail: [e-mail] or www.http://www.ccdc.cam.ac.uk].