Synlett 2012(2): 171-184  
DOI: 10.1055/s-0031-1289894
ACCOUNT
© Georg Thieme Verlag Stuttgart ˙ New York

Fused Polycyclic Aromatic Compounds with Near Infrared Absorption and Emission

Chongjun Jiaoa, Jishan Wu*a,b
a Department of Chemistry, National University of Singapore, 3 Science Drive 3, Singapore 117543, Singapore
b Institute of Materials Research and Engineering, A*Star, 3 Research Link, Singapore 117602, Singapore
Fax: +6567791691; e-Mail: chmwuj@nus.edu.sg;
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Received 18 July 2011
Publication Date:
23 November 2011 (online)

Abstract

In this account, we provide an overview of our own efforts in the exploration of fused polycyclic aromatic compounds with NIR absorption and emission.

1 Introduction

2 Rylene

3 Periacenes

3.1 Bisanthene

3.2 Peripentacene

4 Zethrenes

4.1 Zethrene

4.2 Heptazethrene

5 Hybrid Fused Systems

5.1 Fused Porphyrin

5.2 Fused BODIPY

6 Concluding Remarks

    References

  • For reviews on NIR dyes, see:
  • 1a Fabian J. Nakanzumi H. Matsuoka M. Chem. Rev.  1992,  92:  1197 
  • 1b Qian G. Wang Z. Chem. Asian J.  2010,  5:  1006 
  • For our reviews on NIR dyes, see:
  • 2a Jiao C. Wu J. Curr. Org. Chem.  2010,  14:  2145 
  • 2b Sun Z. Wu J. Aust. J. Chem.  2011,  64:  519 
  • For recent references on NIR dyes, see:
  • 3a Muranaka A. Yonehara M. Uchiyama M. J. Am. Chem. Soc.  2010,  132:  7844 
  • 3b Fischer GM. Daltrozzo E. Zumbusch A. Angew. Chem. Int. Ed.  2011,  50:  1406 
  • 4a Kiyose K. Kojima H. Nagano T. Chem. Asian J.  2008,  3:  506 
  • 4b Amiot CL. Xu SP. Liang S. Pan LY. Zhao XJ. Sensors  2008,  8:  3082 
  • 5 Emmelius M. Pawlowski G. Vollmann HW. Angew. Chem. Int. Ed.  1989,  28:  1445 
  • 6 Kololuoma T. Oksanen JAI. Raerinne P. Rantala JT. J. Mater. Res.  2001,  16:  2186 
  • 7 Tani T. Kikuchi S. Photogr. Sci. Eng.  1967,  11:  129 
  • 8a Imahori H. Umeyama T. Ito S. Acc. Chem. Res.  2009,  42:  1809 
  • 8b Yum JH. Baranoff E. Wenger S. Nazeeruddin MK. Grätzel M. Energy Environ. Sci.  2011,  4:  842 
  • For reviews on field-effect transistors based on polycyclic aromatic compounds, see:
  • 10a Wu J. Pisula W. Müllen K. Chem. Rev.  2007,  107:  718 
  • 10b Wu J. Curr. Org. Chem.  2007,  11:  1220 
  • 10c Wu W. Liu Y. Zhu D. Chem. Soc. Rev.  2010,  39:  1489 
  • For reviews on solar cells based on polycyclic aromatic compounds see:
  • 11a Li C. Liu M. Pschirer NG. Baumgarten M. Müllen K. Chem. Rev.  2010,  110:  6817 
  • 11b Martínez-Díaz MV. de la Torre G. Torres T. Chem. Commun.  2010,  46:  7090 
  • 11c Ulrich G. Ziessel R. Harriman A. Angew. Chem. Int. Ed.  2008,  47:  1184 
  • 12 Adachi M. Nagao Y. Chem. Mater.  2001,  13:  662 
  • 13 Fogel Y. Kastler M. Wang Z. Andrienko D. Bodwelland GJ. Müllen K. J. Am. Chem. Soc.  2007,  129:  11743 
  • For reviews on rylenes, see:
  • 14a Herrmann A. Müllen K. Chem. Lett.  2006,  35:  978 
  • 14b Weil T. Vosch T. Hofkens J. Peneva K. Müllen K. Angew. Chem. Int. Ed.  2010,  49:  9068 
  • 14c Zhan X. Facchetti A. Barlow S. Marks TJ. Ratner MA. Wasielewski MR. Marde SR. Adv. Mater.  2011,  23:  268 
  • 15 Hortrup FO. Müller GRJ. Quante H. de Feyter S. de Schryver FC. Müllen K. Chem.-Eur. J.  1997,  3:  219 
  • 16a Quante H. Müllen K. Angew. Chem. Int. Ed.  1995,  34:  1323 
  • 16b Langhals H. Schoenmann G. Feiler L. Tetrahedron Lett.  1995,  36:  6423 
  • 17 Pschirer NG. Kohl C. Nolde F. Qu J. Müllen K. Angew. Chem. Int. Ed.  2006,  45:  1401 
  • 18 Geerts Y. Quante H. Platz H. Mahrt R. Hopmeier M. Böhm A. Müllen K. J. Mater. Chem.  1998,  8:  2357 
  • 19a Looker JJ. J. Org. Chem.  1972,  37:  3379 
  • 19b Jiang W. Qian H. Li Y. Wang Z. J. Org. Chem.  2008,  73:  7369 
  • 19c Li Y. Wang Z. Org. Lett.  2009,  11:  1385 
  • 19d Li Y. Gao J. Motta SD. Negri F. Wang Z. J. Am. Chem. Soc.  2010,  132:  4208 
  • 20 Jiao C. Huang K.-W. Luo J. Zhang K. Chi C. Wu J. Org. Lett.  2009,  11:  4508 
  • 21 Feiler L. Langhals H. Polborn K. Liebigs. Ann.  1995,  1229 
  • 22a Yao J. Chi C. Wu J. Loh K. Chem.-Eur. J.  2009,  15:  9299 
  • 22b Langhals H. Schonmann G. Polborn K. Chem.-Eur. J.  2008,  14:  5290 
  • 22c Yan J. Travis BR. Borhan B. J. Org. Chem.  2004,  69:  9299 
  • 23 Tam-Chang SW. Seo W. Iverson IK. J. Org. Chem.  2004,  69:  2719 
  • 24 Langhals H. Büttner J. Blanke P. Synthesis  2005,  364 
  • 25 Avlasevich Y. Müllen K. J. Org. Chem.  2007,  72:  10243 
  • 26 Nolde F. Pisula W. Müller S. Kohl C. Müllen K. Chem. Mater.  2006,  18:  3715 
  • 27a Désilets D. Kazmaier PM. Burt RA. Can. J. Chem.  1995,  73:  319 
  • 27b Zhao Y. Ren A.-M. Feng J.-K. Sun C.-C. J. Chem. Phys.  2008,  129:  014301 
  • 28 Clar E. Chem. Ber.  1948,  81:  52 
  • 29 Saïdi-Besbes S. Grelet É. Bock H. Angew. Chem. Int. Ed.  2006,  45:  1783 
  • 30 Arabei SM. and Pavich TA. J. Appl. Spectrosc.  2000,  67:  236 
  • 31 Li J. Zhang K. Zhang X. Huang K.-W. Chi C. Wu J. J. Org. Chem.  2010,  75:  856 
  • 32 Zhang K. Huang K.-W. Li J. Luo J. Chi C. Wu J. Org. Lett.  2009,  11:  4854 
  • 33a Fort EH. Donovan PM. Scott LT. J. Am. Chem. Soc.  2009,  131:  16006 
  • 33b Fort EH. Scott LT. Angew. Chem. Int. Ed.  2010,  49:  6626 
  • 34 Li J. Jiao C. Huang K.-W. Wu J. Chem.-Eur. J.  2011,  in press
  • 35 Avlasevich Y. Müller S. Erk P. Müllen K. Chem.-Eur. J.  2007,  13:  6555 
  • 36 Jiang D. Chem. Phys.  2007,  126:  134701 
  • 37 Zhang X. Jiang X. Luo J. Chi C. Chen H. Wu J. Chem.-Eur. J.  2010,  16:  464 
  • 38 Zhang X. Li J. Qu H. Chi C. Wu J. Org. Lett.  2010,  12:  3946 
  • 39a Kne˛ević A. Maksić ZB. New J. Chem.  2006,  30:  215 
  • 39b Nakano M. Kishi R. Takebe A. Nate M. Takahashi H. Kubo T. Kamada K. Ohta K. Champagne B. Botek E. Comput. Lett.  2007,  3:  333 
  • 40a Umeda R. Hibi D. Miki K. Tobe Y. Org. Lett.  2009,  11:  4104 
  • 40b Umeda R. Hibi D. Miki K. Tobe Y. Pure Appl. Chem.  2010,  82:  871 
  • 41 Wu T.-C. Chen C.-H. Hibi D. Shimizu A. Tobe Y. Wu Y.-T. Angew. Chem. Int. Ed.  2010,  49:  7059 
  • 42 Sun Z. Huang K.-W. Wu J. Org. Lett.  2010,  12:  4690 
  • 43 Sun Z. Huang K.-W. Wu J. J. Am. Chem. Soc.  2011,  23:  11896-11899  
  • 44a Tsuda A. Osuka A. Science  2001,  293:  79 
  • 44b Ikda T. Aratani N. Osuka A. Chem. Asian J.  2009,  4:  1248 
  • 45a Gill HS. Marmjanz M. Santamaría J. Finger I. Scott MJ. Angew. Chem. Int. Ed.  2004,  43:  485 
  • 45b Kurotobi K. Kim KS. Noh SB. Kim D. Osuka A. Angew. Chem. Int. Ed.  2006,  45:  3944 
  • 45c Tokuji S. Takahashi Y. Shinmori H. Shinokubo H. Osuka A. Chem. Commun.  2009,  1028 
  • 45d Davis NKS. Thompson AL. Anderson HL. Org. Lett.  2010,  12:  2124 
  • 45e Diev VV. Hanson K. Zimmerman JD. Forrest SR. Thompson ME. Angew. Chem. Int. Ed.  2010,  49:  5523 
  • 45f Davis NKS. Thompson AL. Anderson HL. J. Am. Chem. Soc.  2011,  133:  30 
  • 46 Jiao C. Huang K.-W. Guan Z. Xu Q.-H. Wu J. Org. Lett.  2010,  12:  4046 
  • 47a Yamane O. Sugiura K. Miyasaka H. Nakamura K. Fujimoto T. Nakamura K. Kaneda T. Sakata Y. Yamashita M. Chem. Lett.  2004,  33:  40 
  • 47b Davis NKS. Pawlicki M. Anderson HL. Org. Lett.  2008,  10:  3945 
  • 48 Bonifazi D. Scholl M. Song F. Echegoyen L. Accorsi G. Armaroli N. Diederich F. Angew. Chem. Int. Ed  2003,  42:  4966 
  • 49 Jiao C. Huang K.-W. Chi C. Wu J. J. Org. Chem.  2011,  76:  661 
  • 50a O’Regan B. Grätzel M. Nature  1991,  353:  737 
  • 50b Hagfeldt A. Grätzel M. Chem. Rev.  1995,  95:  49 
  • 50c Reddy PY. Gribabu L. Lyness C. Snaith HJ. Vijaykumar C. Chandrasekharam M. Lakshmikantam M. Yum J.-H. Kalyanasundaram K. Grätzel M. Nazeeruddin MK. Angew. Chem. Int. Ed.  2007,  46:  373 
  • 50d Hagfeldt A. Boschloo G. Sun L. Kloo L. Pettersson H. Chem. Rev.  2010,  110:  6595 
  • 51 Jiao C. Zu N. Huang K.-W. Wang P. Wu J. Org. Lett.  2011,  13:  3652 
  • 52a Tanaka M. Hayashi S. Eu S. Umeyama T. Matano Y. Imahori H. Chem. Commun.  2007,  2069 
  • 52b Hayashi S. Tanaka M. Hayashi H. Eu S. Umeyama T. Matano Y. Araki Y. Imahori H. J. Phys. Chem. C  2008,  112:  15576 
  • 53 Mai C.-L. Huang W.-K. Lu H.-P. Lee C.-W. Chiu C.-L. Liang Y.-R. Diau EW.-G. Yeh C.-Y. Chem. Commun.  2010,  46:  809 
  • 54a Edvinsson T. Li C. Pschirer N. Schöneboom J. Eickemeyer F. Sens R. Boschloo G. Herrmann A. Müllen K. Hagfeldt A. J. Phys. Chem. C  2007,  111:  15137 
  • 54b Li C. Yum J.-H. Moon S.-J. Herrmann A. Eickemeyer F. Pschirer NG. Erk P. Schöneboom J. Müllen K. Grätzel M. Nazeeruddin MK. ChemSusChem  2008,  1:  615 
  • 54c Li C. Liu Z. Schöneboom J. Eickemeyer F. Pschirer NG. Erk P. Herrmann A. Müllen K. J. Mater. Chem.  2009,  19:  5405 
  • 55a Loudet A. Burgess K. Chem. Rev.  2007,  107:  4891 
  • 55b Ziessel R. Ulrich G. Harriman A. New J. Chem.  2007,  31:  496 
  • 56a Wada M. Ito S. Uno H. Murashima T. Ono N. Urano T. Urano Y. Tetrahedron Lett.  2001,  42:  6711 
  • 56b Shen Z. Röhr H. Rurack K. Uno H. Spieles M. Schulz B. Reck G. Ono N. Chem.-Eur. J.  2004,  10:  4853 
  • 56c Jiao L. Yu C. Liu M. Wu Y. Cong K. Meng T. Wang Y. Hao E. J. Org. Chem.  2010,  75:  6035 
  • For selected references, see:
  • 57a Burghart A. Kim H. Welch MB. Thoresen LH. Reibenspies J. Burgess K. Bergström F. Johansson LBA. J. Org. Chem.  1999,  64:  7813 
  • 57b Yu Y.-H. Descalzo AB. Shen Z. Röhr H. Liu Q. Wang Y.-W. Spieles M. Li Y.-Z. Rurack K. You X.-Z. Chem. Asian J.  2006,  1:  176 
  • 57c Rohand T. Baruah M. Qin W. Boens N. Dehaen W. Chem. Commun.  2006,  266 
  • 57d Baruah M. Qin W. VallQe RAL. Beljonne D. Rohand T. Dehaen W. Boens N. Org. Lett.  2005,  7:  4377 
  • 58a Zhao W. Carreira EM. Angew. Chem. Int. Ed.  2005,  44:  1677 
  • 58b Zhao W. Carreira EM. Chem.-Eur. J.  2006,  12:  7254 
  • 58c McDonnell SO. O’Shea DF. Org. Lett.  2006,  8:  3493 
  • 59 Jiao C. Huang K.-W. Wu J. Org. Lett.  2011,  13:  632 
  • 60 Jiao C. Zhu L. Wu J. Chem.-Eur. J.  2011,  17:  6610 
  • 61 Burghart A. Kim H. Welch MB. Thoresen LH. Reibenspies J. Burgess K. J. Org. Chem.  1999,  64:  7813 
9

Gregory P. High-Technology Applications of Organic Colorants Plenum New York 1991