Synthesis of Both Enantiomers of ω-Trifluorononactic Acid, a New Analogue of Nonactin Monomers

Abstract

Both (+)- and (-)-ω-trifluorononactic acid, a designed analogue of nonactic acid, were synthesized. The racemic acid, prepared by using cis-selective iodoetherification, was resolved as the corresponding (S)-O-acetylmandelates. The structure was determined by X-ray crystallographic analysis.

Key words

polynactins - antibiotics - ω-trifluorononactic acid - chiral resolution - total synthesis

References

• 1a Corbaz R. Ettlinger L. Gäumann E. Keller-Schierlein W. Kradolfer F. Neipp L. Prelog V. Zähner H. Helv. Chim. Acta  1955,  38:  1445 
• 1b Dominguez J. Dunitz JD. Gerlach H. Prelog V. Helv. Chim. Acta  1962,  45:  129 
• 1c Beck J. Gerlach H. Prelog V. Voser V. Helv. Chim. Acta  1962,  45:  620 
• 1d Ando K. Oishi H. Hirano S. Okutomi T. Suzuki K. Okazaki H. Sawada M. Sagawa T. J. Antibiot.  1971,  24:  347 
• 1e Ando K. Murakami Y. Nawata Y. J. Antibiot.  1971,  24:  418 
• 1f Keller-Schierlein W. Gerlach H. Seibl J. Antimicrob. Agents Chemother. (1966)  1967,  644 
• 1g Keller-Schierlein W. Gerlach H. Fortschr. Chem. Org. Naturst.  1967,  26:  161 
• 1h Gerlach H. Hütter R. Keller-Schierlein W. Seibl J. Zähner H. Helv. Chim. Acta  1967,  50:  1782 
• 2a Zizka Z. Folia Microbiol.  1998,  43:  7 
• 2b Tanouchi Y. Shichi H. Immunology  1988,  63:  471 
• 2c Mori A. Kaminuma O. Ogawa K. Nakata A. Egan RW. Akiyama K. Okudaira H. J. Allergy Clin. Immunol.  2000,  106:  S58 
• 3a Gerlach H. Oertle K. Thalmann A. Servi S. Helv. Chim. Acta  1975,  58:  2036 
• 3b Gombos J. Haslinger E. Zak H. Schmidt U. Tetrahedron Lett.  1975,  3391 
• 3c Fleming I. Ghosh SK. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1  1998,  2733 
• 3d Fleming I. Ghosh SK. In Studies in Natural Products Chemistry   Vol. 18:  . Elsevier; Amsterdam: 1996.  p.229 ; and references cited therein
• 3e Wu Y. Sun Y.-P. Org. Lett.  2006,  8:  2831 ; and references cited therein
• 3f Zhou Y. Xu Q. Zhai H. Tetrahedron Lett.  2008,  49:  5271 
• 4a Hanadate T. Kiyota H. Oritani T. Biosci., Biotechnol., Biochem.  2001,  65:  2118 
• 4b Hanadate T. Kiyota H. Oritani T. Biosci., Biotechnol., Biochem.  2000,  64:  1671 
• 4c Takai K. Hanadate T. Yamada T. Kuwahara S. Kiyota H. Tetrahedron  2011,  67:  7066 
• 5a Coutable L. Adil K. Saluzzo C. Tetrahedron  2008,  64:  11296 
• 5b Coutable L. Saluzzo C. Synthesis  2008,  3389 
• 6a Abe M. Kiyota H. Adachi M. Oritani T. Synlett  1996,  777 
• 6b Kiyota H. Abe M. Ono Y. Oritani T. Synlett  1996,  1093 
• 7 Uneyama K. Organofluorine Chemistry   Blackwell Publishing; Oxford: 2006. 
• 8 Nickson TE. J. Org. Chem.  1988,  53:  3870 
• 9 Palacios F. Pascual S. Oyarzabal J. Ochoa de Retana AM. Org. Lett.  2002,  4:  769 
• 10 Kuno A. Sugiyama Y. Katsuta K. Sakai H. Takasugi H. Chem. Pharm. Bull.  1992,  40:  2423 
• 11 Kubota T. Yamamoto M. Tetrahedron Lett.  1992,  33:  2603 
• 12a Rychnovsky SD. Bartlett PA. J. Am. Chem. Soc.  1981,  103:  3963 
• 12b Marek I. Lefrançis J.-M. Normant J.-F. Tetrahedron Lett.  1992,  33:  1747 
• 13 Ullmann J. Hanak M. Synthesis  1989,  685 
• 14 Ramachandran PV. Jennings MP. Org. Lett.  2001,  3:  3789 
• 15 Tokuyama H. Yokoshima S. Yamashita T. Fukuyama T. Tetrahedron Lett.  1998,  39:  3189 
• 16 Prakash GKS. Krishnamurti R. Olah GA. J. Am. Chem. Soc.  1989,  111:  2226