Enantioselective Nitroaldol Reaction of α-Keto Esters Catalyzed by a Copper(II)-Bisoxazolidine Complex

Abstract

A wide range of aliphatic and aromatic α-keto esters has been transformed to α-hydroxy-β-nitro esters via the Cu(II)-bisoxa­zolidine-catalyzed Henry reaction. In the presence of 10 mol% of the chiral catalyst, nitroaldol products were obtained in up to 95% yield and 76% ee.

asymmetric catalysis - nitroaldol reaction - chiral alcohols - copper - oxazolidine

References and Notes

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For other bisoxazolidine-catalyzed enantioselective reactions, see:

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A control experiment showed that the nitroaldol reaction proceeds very slowly in the presence of AgClO₄ and only 12% of racemic 2 were obtained after 24 h. We therefore believe that the in situ formation of Cu(ClO₄)₂ from AgClO₄ and CuCl₂, which is visible by the precipitation of AgCl, is quantitative.