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Synlett 2008(15): 2215-2230  
DOI: 10.1055/s-2008-1078687
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© Georg Thieme Verlag Stuttgart ˙ New York

Corrole: The Little Big Porphyrinoid

Roberto Paolesse*
Dipartimento di Scienze e Tecnologie Chimiche, Università di Roma ‘Tor Vergata’, Via della Ricerca Scientifica 1, 00133 Rome, Italy
Fax: +39(06)72594328; e-Mail: roberto.paolesse@uniroma2.it;
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Received 3 April 2008
Publication Date:
31 July 2008 (online)

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Abstract

In this account, the author describes the synthetic efforts of his group on the preparation and functionalization of corrole derivatives. The work started with β-alkylcorroles and continued with the preparation of 5,10,15-triarylcorroles. The peripheral functionalization of both the β-alkyl- and meso-triarylcorroles is described, together with several examples of the intriguing and unexpected reactivity of this deceptive macrocycle in these reactions.

1 Introduction

2 Starting with β-Alkylcorroles

3 meso-Substituted Corroles

4 Peripheral Functionalization of Corroles

4.1 Formylation

4.2 Bromination

4.3 Nitration

4.4 Demetalation

5 Isocorroles

6 Remarks and Future Work

Key words

corroles - porphyrinoids - tetrapyrroles - functionalization - complexes

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