Application de la N-Trifluoroacétylation à la Séparation d'Alcaloïdes Aporphiniques et Nor-aporphiniques

Résumé

Par action de l'anhydride trifluoro-acétique dans la pyridine à température ambiante sur les nor-aporphines, les N-trifluoroacétamides sont obtenus quantitativement et à partir d'eux il est facile de régénérer par hydrolyse alcaline douce les amines secondaires originelles. Dans les mêmes conditions, les aporphines sont transformées intégralement en plusieurs dérivés dont le principal est le trifluoroacétamide du méthylaminoétnyl-phénanthrène correspondant. L'interet de la N-trifluoroacétylation pour la séparation de nor-aporphines et d'aporphines est discuté.

Abstract

The reaction of trifluoroacetic anhydride with noraporphines in pyridine at room temperature gives quantitatively N-trifluoroacetamides, from which the original secondary amines can be recovered easily through mild alkaline hydrolysis. Under the same reaction conditions, aporphines are totally transformed into several products, the major compound being the N-trifluoroacetyl derivative of the corresponding methyl-aminoethylphenanthrene. The application of N-trifluoroacetylation to the separation of noraporphine and aporphine alkaloids is discussed.

Key Word Index

Alkaloids - Aporphines - Noraporphines - Phenanthrenes - Tritluoroacetic anhydride.