New α-Amido-α-aminonitrones As Building Blocks for Constructing ­Heterocyclic Systems

Abstract

New, stable α-amido-α-aminonitrones were obtained in good yields from 3-oxobutyric acid N-pyridin-2-ylamides and nitrosobenzene. The α-amido-α-aminonitrones were then used as new, versatile building blocks to obtaining various heterocycles with both bielectrophilic and binucleophilic reagents. With diiodomethane as reagent, 1,2,5-oxadiazine derivatives were formed, whereas reactions with aromatic 1,2-, 1,3- and 1,4-diamines yielded quinoxaline, quinazoline, perimidine, and dibenzo[d,f][1,3]diazepine derivatives, respectively.

Key words

building blocks - nitrones - heterocycles - alkylation - cyclisation

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Details of the X-ray crystal structure analysis for compounds 6a and 8a have been deposited in the Cambridge Crystallographic Data Centre, CCDC Nos. 683408 and 644908, respectively. Copies of this information may be obtained free of charge from The Director, CCDC, 12 Union Road, Cambridge CB2 1EZ, UK [fax: [phone];
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