A Convenient Preparation of 7-Bromo-2H-1,4-benzothiazine-3,5,8(4H)-trione and Its Application in the Synthesis of the Conaquinone B Skeleton

Abstract

7-Bromo-2H-1,4-benzothiazine-3,5,8(4H)-trione was synthesized by reaction of 5-bromo-2-nitro-1,4-benzoquinone with methyl thioglycolate followed by reductive cyclization and oxidation. The Diels-Alder reaction of the product quinone with myrcene afforded the expected naphthothiazine.

Key words

natural products - quinines - Diels-Alder reactions - heterocycles - nitro compounds

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