An Efficient Solid-Phase Synthesis of Substituted Isoxazole, Triazole, and Cycloalkadiene Derivatives Using Supported Selenium Resin

Abstract

We have developed efficient methods for the syntheses of 3,5-disubstituted isoxazoles and 1,2,3-triazoles, and 1,3- and 1,4-cycloalkadiene derivatives using polymer-supported selenium resin. The advantages of these methods include straightforward operation, lack of odor, good stability, and high purity of the products.

Keywords

1,3-dipolar cycloaddition - Diels-Alder reaction - polymer-supported selenium resin - solid-phase synthesis - heterocycles

References

• 1a Dolle RE. J. Comb. Chem.  2004,  6:  623 
• 1b Nicolaou KC. Hanko R. Hartwig W. Handbook of Combinatorial Chemistry   Wiley-VCH; Weinheim: 2002. 
• 1c Czarnik AW. Solid-Phase Organic Synthesis   Vol. 1:  Wiley; New York: 2001. 
• 1d Sammelson RE. Kurth MJ. Chem. Rev.  2001,  137 
• 1e Zaragoza-Dorwald F. Organic Synthesis on Solid-Phase Supports, Linkers, Reactions   Wiley-VCH; Weinheim: 2000. 
• 1f Guilliier F. Orain D. Bradley M. Chem. Rev.  2000,  100:  2091 
• For reviews, see the following:
• 2a Padwa A. Pearson WH. Synthetic Applications of 1,3-Dipolar Cycloaddition Chemistry toward Heterocycles and Natural Products, In The Chemistry of Heterocyclic Compounds   Vol. 59:  John Wiley & Sons; New York: 2002. 
• 2b Torsell KGB. Nitrile Oxides, Nitrones and Nitronates in Organic Synthesis   VCH; New York: 1988. 
• 2c Padwa A. 1,3-Dipolar Cycloaddition Chemistry   John Wiley & Sons; New York: 1984. 
• 3a Takao K. Munakata R. Tadano K. Chem. Rev.  2005,  105:  4779 
• 3b Stocking EM. Williams RM. Angew. Chem. Int. Ed.  2003,  42:  3078 
• 3c Corey EJ. Angew. Chem. Int. Ed.  2002,  41:  1650 
• 4a Simoni D. Roberti M. Invidiata FP. Rondanin R. Baruchello R. Malagutti C. Mazzali A. Rossi M. Grimaudo S. Capone F. Dusonchet L. Meli M. Raimondi MV. Landino M. D’Allesandro N. Tolomeo M. Arindam D. Lu S. Benbrook DM. J. Med. Chem.  2001,  44:  2308 
• 4b Pruitt JR. Pinto DJ. Estrella MJ. Bostrom LL. Knabb RM. Wong PC. Wright MR. Wexler RR. Bioorg. Med. Chem. Lett.  2000,  10:  685 
• 4c Wityak J. Sielecki TM. Pinto DJ. Emmett G. Sze JY. Liu J. Tobin AE. Wang S. Jiang B. Ma P. Mousa SA. Olson RE. Wexler RR. J. Med. Chem.  1997,  40:  50 
• 4d Genin MJ. Allwine DA. Anderson DJ. Barbachyn MR. Emmert DE. Garmon SA. Graber DR. Grega KC. Hester JB. Hutchinson DK. Morris J. Reischer RJ. Ford CW. Zurenko GE. Hamel JC. Schaadt RD. Stapert D. Yagi BH. J. Med. Chem.  2000,  43:  953 
• 4e Alvarez R. Velazquez S. San-Felix A. Aquaro S. DeClercq E. Perno C.-F. Karlsson A. Balzarini J. Camarasa MJ. J. Med. Chem.  1994,  37:  4185 
• 5 Nicolaou KC. Snyder SA. Montagnon T. Vassilikogiannakis G. Angew. Chem. Int. Ed.  2002,  41:  1668 
• 6 Michels R. Kato M. Heitz W. Makromol. Chem.  1976,  177:  2311 
• 7a Nicolaou KC. Pastor J. Barluenga S. Winssinger N. Chem. Commun.  1998,  1947 
• 7b Ruhland T. Andersen K. Pedersen H. J. Org. Chem.  1998,  63:  9204 
• 7c Zaragoza F. Angew. Chem. Int. Ed.  2000,  39:  2077 
• 7d Nicolaou KC. Pfefferkorn JA. Roecker AJ. Cao GQ. Barluenga S. Mitchell HJ. J. Am. Chem. Soc.  2000,  122:  9939 
• 7e Cohen RJ. Fox DL. Salvatore RN. J. Org. Chem.  2004,  69:  4265 
• 8a Huang X. Tang E. Xu WM. Cao J. J. Comb. Chem.  2005,  7:  802 
• 8b Xu WM. Huang X. Tang E. J. Comb. Chem.  2005,  7:  726 
• 8c Xu WM. Tang E. Huang X. Synthesis  2004,  2094 
• 8d Huang X. Xu WM. Org. Lett.  2003,  5:  4649 
• 8e Huang X. Sheng SR. J. Comb. Chem.  2003,  5:  273 
• 8f Qian H. Huang X. J. Comb. Chem.  2003,  5:  569 
• 9 Frechet JM. Schuerch C. J. Am. Chem. Soc.  1971,  93:  492 
• 10a Kacprzak K. Synlett  2005,  943 
• 10b Feldman AK. Colasson B. Fokin VV. Org. Lett.  2004,  6:  3897 
• 10c Rostovstev VV. Green LG. Fokin VV. Sharpless KB. Angew. Chem. Int. Ed.  2002,  41:  2596 
• 11a Carruthers W. Cycloaddition Reactions in Organic Synthesis   Pergamon Press; Oxford: 1990. 
• 11b Poll T. Abdel AF. Karge R. Linz G. Weetman J. Helmchen G. Tetrahedron Lett.  1989,  30:  5595 
• 12 Silveira CC. Nunes MRS. Wendling E. Braga AL. J. Organomet. Chem.  2001,  623:  131 
• 13a Huang X. Sheng SR. Tetrahedron Lett.  2001,  42:  9035 
• 13b Huang X. Xu WM. Tetrahedron Lett.  2002,  43:  5495