Facile Synthesis of 1,1-Disubstituted Taurines

Abstract

A series of 1,1-disubstituted taurines was synthesized expeditiously from ketones via the Corey-Chaykovsky epoxidation with dimethylsulfonium methylide, episulfidation with potassium sulfocyanate, ring-opening reaction with ammonia in the presence of silver nitrate, followed by treatment with hydrogen sulfide and oxidation with performic acid.

Key words

amino acid - aminoalkanesulfonic acid - epoxide - episulfide - ketone - synthesis - taurine

References

• 1 Huxtable RJ. Physiol. Rev.  1992,  72:  101 
• 2 Liebowitz SM. Lombardini JB. Salva PS. Biochem. Pharmacol.  1988,  37:  1303 
• 3 Carson KG. Schwender CF. Shroff HN. Cochran NA. Gallant DL. Briskin MJ. Bioorg. Med. Chem. Lett.  1997,  7:  711 
• 4 de Bont DBA. Sliedregt-Bol KM. Hofmeyer LJF. Liskamp RMJ. Bioorg. Med. Chem.  1999,  7:  1043 
• 5 For a recent review on the synthesis of aminoalkanesulfonic acids, see: Xu JX. Chin. J. Org. Chem.  2003,  23:  1 ; and references cited therein
• 6 Juaristi E. Lopez-Ruiz H. Curr. Med. Chem.  1999,  6:  983 
• 7 Abele S. Seebach D. Eur. J. Org. Chem.  2000,  1 
• 8 Wirth T. In Organic Synthesis Highlights IV   Schmalz H.-G. Wiley-VCH; Weinheim: 2000.  p.26-33  
• 9 Ohfune Y. Shinada T. Bull. Chem. Soc. Jpn.  2003,  76:  1115 
• 10 Health RL. Piggott HA. J. Chem. Soc.  1947,  1481 
• 11 Lin W.-W. Jang Y.-J. Wang Y. Liu J.-T. Hu S.-R. Wang L.-Y. Yao C.-F. J. Org. Chem.  2001,  66:  1984 
• 12 Xu J. Tetrahedron: Asymmetry  2002,  13:  1129 
• 13 Cordero FM. Cacciarini M. Machetti F. De Sarlo F. Eur. J. Org. Chem.  2002,  1407 
• 14 Xu J. Xu S. Synthesis  2004,  276 
• 15 Xu J. Xu S. Heteroat. Chem.  2005,  16:  466 
• 16 Huang J. Wang F. Du D.-M. Xu J. Synthesis  2005,  2122 
• 17 Corey EJ. Chaykovsky M. J. Org. Chem.  1965,  30:  1353 
• 18 Brimeyer MO. Mehrota A. Quici S. Nigam A. Regen SL. J. Org. Chem.  1980,  45:  4254 
• 19 Snyder HR. Stewart JM. Ziegler JB. J. Am. Chem. Soc.  1947,  69:  2672 
• 20 Luhowy R. Meneghini F. J. Org. Chem.  1973,  38:  2405 
• 21 Ben-Daniel R. de Visser SP. Shaik A. Neumann R. J. Am. Chem. Soc.  2003,  125:  12116 
• 22 Vyas PV. Bhatt AK. Ramachandraiah G. Bedekar AV. Tetrahedron Lett.  2003,  44:  4085 
• 23 Concellon JM. Coervo H. Fernandez-Fano R. Tetrahedron  2001,  57:  8983 
• 24 Badger AM. Schwartz DA. Picker DH. Dorman JW. Bradley FC. Cheeseman EN. DiMartino MJ. Hanna N. Mirabelli CK. J. Med. Chem.  1990,  33:  2963 
• 25 Forrester J. Jones RVH. Preston PN. Simpson ESC. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1  1993,  1937 
• 26 Mousa GEM. Basyouni MN. Shaban ME. Indian J. Chem. Sect. B: Org. Chem. Incl. Med. Chem.  1980,  19:  798 
• 27 Wannagat U. Damrath V. Schliephake A. Harder U. Monatsh. Chem.  1987,  118:  779 
• 28 Ongoka P. Mauze B. Miginiac L. Synthesis  1985,  1069 
• 29 Bouda H. Borredon ME. Delmas M. Gaset A. Synth. Commun.  1987,  17:  943