Polymer-Supported β-Bromoethyl Selenide: An Efficient Reagent for the Synthesis of Aryl Vinyl Ethers

Abstract

A simple and efficient procedure for the solid-phase synthesis of aryl vinyl ethers using polymer-supported β-bromoethyl selenide with traceless linker strategy is described.

Key words

solid-phase organic synthesis - polymer-supported β-bromoethyl selenide - aryl vinyl ether - oxidation-elimination

References

• 1 Comprehensive Organic Synthesis   Vol. 9:  Trost BM. Fleming I. Pergamon; Oxford: 1991. Cumulative Indexes, see: enol ethers; ethers, phenyl vinyl; ethers, vinyl; vinyl ethers
• For selected examples of [2+2] cylcoadditons, see:
• 2a Brückner R. Huisgen R. Tetrahedron Lett.  1990,  31:  2557 
• 2b El-Nabi HAA. Tetrahedron  1997,  53:  1813 
• 2c Futamura S. Ohta H. Kamiya Y. Bull. Chem. Soc. Jpn.  1982,  55:  2190 
• For selected examples of Diels-Alder reactions, see:
• 3a Markó IE. Evans GR. Declercq J.-P. Tetrahedron  1994,  50:  4557 
• 3b Wada E. Yasuoka H. Kanemasa S. Chem. Lett.  1994,  145 
• 3c Hojo M. Masuda R. Okada E. Synthesis  1990,  347 
• For selected examples of 1,3-dipolar cycloadditons, see:
• 4a Savinov SN. Austin DJ. Chem. Commun.  1999,  1813 
• 4b Shimizu T. Hayashi Y. Teramura K. J. Org. Chem.  1983,  48:  3053 
• 5a Nait Ajjou A. Alper H. J. Am. Chem. Soc.  1998,  120:  1466 
• 5b Abu-Gnim C. Amer I. J. Organomet. Chem.  1996,  516:  235 
• 5c Basoli C. Botteghi C. Cabras MA. Chelucci G. Marchetti M. J. Organomet. Chem.  1995,  488:  C20 
• 6a Mizuno K. Kimura Y. Otsuji Y. Synthesis  1979,  688 
• 6b Dombroski JR. Hallensleben ML. Synthesis  1972,  693 
• 6c McClelland RA. Can. J. Chem.  1977,  55:  548 
• 6d Oae S. Yano Y. Tetrahedron  1968,  24:  5721 
• 6e Fueno T. Matsumura I. Okuyama T. Furukawa J. Bull. Chem. Soc. Jpn.  1968,  41:  818 
• 7a Reppe W. Liebigs Ann. Chem.  1956,  601:  81 
• 7b Andriyankov MA. Skvortsova GG. Malkova TI. Platonova AT. Pharm. Chem. J. (Engl. Transl.)  1981,  15:  190 
• 7c Turner JO, and Glickman SA. inventors; DE Patent,  1802602. 
• 8 Evans DA. Katz JL. West TR. Tetrahedron Lett.  1998,  39:  2937 
• 9 Blouin M. Frenette R. J. Org. Chem.  2001,  66:  9043 
• 10a Reich HJ. Acc. Chem. Res.  1979,  12:  22 
• 10b Liotta D. Acc. Chem. Res.  1984,  17:  28 
• 10c Organoselenium Chemistry   Liotta D. Wiley; New York: 1987. 
• 10d Back TG. The Chemistry of Organic Selenium and Tellurium Compounds   Vol. 2:  Patai S. Wiley; Chichester: 1987.  Chap 3.
• 11a Nicolaou KC. Pastor J. Barluenga S. Winssinger N. Chem. Commun.  1998,  1947 
• 11b Ruhland T. Andersen K. Pedersen H. J. Org. Chem.  1998,  63:  9204 
• 11c Fujita K.-I. Hashimoto S. Oishi A. Taguchi Y. Tetrahedron Lett.  2003,  44:  3793 
• 11d Uehlin L. Wirth T. Org. Lett.  2001,  3:  2931 
• 12a Huang X. Sheng S.-R. Tetrahedron Lett.  2001,  42:  9035 
• 12b Huang X. Sheng S.-R. J. Comb. Chem.  2003,  5:  273 
• 12c Huang X. Xu W.-M. Tetrahedron Lett.  2002,  43:  5495 
• 13 Zundel G. Angew. Chem., Int. Ed. Engl.  1969,  8:  499 
• 14 Ferranti F. Filippo DD. J. Chem. Soc. B  1971,  1925 
• 15 Afonin AV. Vashchenko AV. Tagaki T. Kimura A. Fujiwara H. Can. J. Chem.  1999,  77:  416 
• 16 Bzhezovskii VM. Finkel’shtein BL. Kushnarev DF. Kalabin GA. Troffimov BA. J. Org. Chem. USSR (Engl. Transl.)  1990,  26:  15 
• 17 Skvortsova GG. Kurov GN. Samoilova MY. J. Org. Chem., USSR (Engl. Transl.)  1966,  2:  1046 
• 18 Christol H. Cristau H.-J. Soleiman M. Synthesis  1975,  736