Aqueous Medium Radical Addition to Ketimines with a Phenolic Hydroxyl Group

Abstract

Intermolecular alkyl radical addition to ketimines having 2-phenolic hydroxyl group proceeded effectively in aqueous media, providing the novel method for construction of all-substituted sp³-hybridized carbon center.

Key words

radical - imine - ketimine - water - aqueous media

References

• For reviews, see:
• 1a In Radicals in Organic Synthesis   Vol. 1 and 2:  Renaud P. Sibi MP. Wiley-VCH; New York: 2001. 
• 1b Miyabe H. Naito T. J. Synth. Org. Chem. Jpn.  2001,  59:  35 
• 1c Friestad GK. Tetrahedron  2001,  57:  5461 
• 1d Miyabe H. Ueda M. Naito T. Synlett  2004,  1140 
• 2a Hart DJ. Seely FL. J. Am. Chem. Soc.  1988,  110:  1633 
• 2b Bhat B. Swayze EE. Wheeler P. Dimock S. Perbost M. Sanghvi YS. J. Org. Chem.  1996,  61:  8186 
• 3a Miyabe H. Ushiro C. Naito T. Chem. Commun.  1997,  1789 
• 3b Miyabe H. Shibata R. Ushiro C. Naito T. Tetrahedron Lett.  1998,  39:  631 
• 3c Miyabe H. Fujii K. Naito T. Org. Lett.  1999,  1:  569 
• 3d Miyabe H. Ushiro C. Ueda M. Yamakawa K. Naito T. J. Org. Chem.  2000,  65:  176 
• 3e Ueda M. Miyabe H. Teramachi M. Miyata O. Naito T. Chem. Commun.  2003,  426 
• 4a Bertrand MP. Feray L. Nouguier R. Stella L. Synlett  1998,  780 
• 4b Bertrand MP. Feray L. Nouguier R. Perfetti P. Synlett  1999,  1148 
• 4c Bertrand MP. Feray L. Nouguier R. Perfetti P. J. Org. Chem.  1999,  64:  9189 
• 5a Friestad GK. Qin J. J. Am. Chem. Soc.  2000,  122:  8329 
• 5b Friestad GK. Qin J. J. Am. Chem. Soc.  2001,  123:  9922 
• 5c Friestad GK. Shen Y. Ruggles EL. Angew. Chem. Int. Ed.  2003,  42:  5061 
• 6a Shono T. Kise N. Fujimoto T. Tetrahedron Lett.  1991,  32:  525 
• 6b Torrente S. Alonso R. Org. Lett.  2001,  3:  1985 
• 7a Yamazaki O. Togo H. Nogami G. Yokoyama M. Bull. Chem. Soc. Jpn.  1997,  70:  2519 
• 7b Yorimitsu H. Nakamura T. Shinokubo H. Oshima K. J. Org. Chem.  1998,  63:  8604 
• 7c Nakamura T. Yorimitsu H. Shinokubo H. Oshima K. Synlett  1998,  1351 
• 7d Kita Y. Nambu H. Ramesh NG. Anikumar G. Matsugi M. Org. Lett.  2001,  3:  1157 
• 8a Miyabe H. Ueda M. Naito T. J. Org. Chem.  2000,  65:  5043 
• 8b Miyabe H. Fujii K. Goto T. Naito T. Org. Lett.  2000,  2:  4071 
• 8c Miyabe H. Ueda M. Nishimura A. Naito T. Org. Lett.  2002,  4:  131 
• 8d Miyabe H. Nishimura A. Ueda M. Naito T. Chem. Commun.  2002,  1454 
• 8e Ueda M. Miyabe H. Nishimura A. Miyata O. Takemoto Y. Naito T. Org. Lett.  2003,  5:  3835 
• 8f Ueda M. Miyabe H. Nishimura A. Sugino H. Naito T. Tetrahedron: Asymmetry  2003,  14:  2857 
• 9 For a review, see: Miyabe H. Naito T. Org. Biomol. Chem.  2004,  1267 
• 10 Russell GA. Wang L. Rajaratnam R. J. Org. Chem.  1996,  61:  8988 
• 11 Miyabe H. Ueda M. Naito T. Chem. Commun.  2000,  2059 
• 12 Miyabe H. Ueda M. Yoshioka N. Naito T. Synlett  1999,  465 
• 13 Giese B. Damm W. Roth M. Zehnder M. Synlett  1992,  441