Synthesis 2004(10): 1589-1594  
DOI: 10.1055/s-2004-822391
PAPER
© Georg Thieme Verlag Stuttgart · New York

‘One-Pot’ Synthesis of Chiral N-Protected α-Amino Acid-Derived 1,2,4-Oxadiazoles

Antonio L. Braga*a, Diogo S. Lüdtkea, Eduardo E. Albertoa, Luciano Dornelles*b, Wolmar A. Severo Filhob, Valeriano A. Corbellinib, Daiane M. Rosab, Ricardo S. Schwabb
a Departamento de Química, Universidade Federal de Santa Maria, 97105-900, Santa Maria, RS, Brazil
Fax: +55(55)2208031; e-Mail: albraga@quimica.ufsm.br;
b Departamento de Química e Física, Universidade de Santa Cruz do Sul, 96815-900, Santa Cruz do Sul, RS, Brazil
e-Mail: luciano@unisc.br;
Further Information

Publication History

Received 9 January 2004
Publication Date:
26 May 2004 (online)

Abstract

A series of α-amino acid-derived 1,2,4-oxadiazoles have been synthesized via an easy, inexpensive and one-pot protocol. The heterocycles were obtained in good yields and in relatively short reaction times.

    References

  • 1a Luthman K. Borg S. Hacksell O. Methods Mol. Med.  1999,  23:  1 
  • 1b Andersen KE. Jorgensen AS. Braestrup C. Eur. J. Med. Chem.  1994,  29:  393 
  • 2 Clapp LB. Adv. Heterocycl. Chem.  1976,  65 
  • 3 Orlek BS. Blaney FE. Brown F. Clark MSG. Hadley MS. Hatcher J. Riley GJ. Rosenborg HE. Wadsworth HJ. Wyman P. J. Med. Chem.  1991,  34:  2726 
  • 4 Watjen F. Baker R. Engelstoff M. Herbert R. MacLeod A. Knight A. Merchant K. Moseley J. Saunders J. Swain C. Wong E. Springer JP. J. Med. Chem.  1989,  32:  2282 
  • 5 Carrol FI. Gray JL. Abraham P. Kuzemko MA. Lewin AH. Boja JW. Kuhar MJ. J. Med. Chem.  1993,  36:  2886 
  • 6 Diana GD. Volkots DL. Nitz TJ. Bailey TR. Long MA. Vescio N. Aldous S. Pevear DC. Dutko FJ. J. Med. Chem.  1994,  37:  2421 
  • 7 Ankersen M. Peschke B. Hansen BS. Hansen TK. Bioorg. Med. Chem. Lett.  1997,  7:  1293 
  • 8 Cheng C. Senanayake CH. Bill TJ. Larsen RD. Verhoeven TR. Reider PJ. J. Org. Chem.  1994,  59:  3738 
  • 9a Buchanan JL. Vu CB. Ferry TJ. Corpuz EG. Pradeepan SG. Mani UN. Yang M. Plake HR. Varkhedkar VM. Lynch BA. MacNeil IA. Loiacono KA. Tiong CL. Holt DA. Bioorg. Med. Chem. Lett.  1999,  9:  2359 
  • 9b Vu CB. Corpuz EG. Merry TJ. Pradeepan SG. Bartlett C. Bohacek RS. Botfield MC. Eyermann DJ. Lynch BA. MacNeil IA. Ram MK. van Schravendijk MR. Violette S. Sawyer TK. J. Med. Chem.  1999,  42:  4088 
  • 9c Leite ACL. Vieira RF. de Faria AR. Wanderley AG. Afiatpour P. Ximenes ECPA. Srivastava RM. de Oliveira CF. Medeiros MV. Antunes E. Brondani DJ. Il Farmaco  2000,  55:  719 
  • 10 Rudolph J. Theis H. Hanke R. Endermann R. Johannsen L. Geschke F.-U. J. Med. Chem.  2001,  44:  619 
  • 11 Ohmoto K. Yamamoto T. Horiuchi T. Imanishi H. Odakagi Y. Kawabata K. Sekioka T. Hirota Y. Matsuoka S. Nakai H. Toda M. J. Med. Chem.  2000,  43:  4927 
  • 12 Rice KD. Nuss JM. Bioorg. Med. Chem. Lett.  2001,  11:  753 
  • 13 Sams CK. Lau J. Tetrahedron Lett.  1999,  40:  9359 
  • 14a Borg S. Estenne-Bouhtou G. Luthman K. Csöregh I. Hesselink W. Hacksell U. J. Org. Chem.  1995,  60:  3112 
  • 14b Borg S. Vollinga RC. Labarre M. Payza K. Terenius L. Luthman K. J. Med. Chem.  1999,  42:  4331 
  • 14c Liang G.-B. Qian X. Bioorg. Med. Chem. Lett.  1999,  9:  2101 
  • 15 Bedford CD. Howd RA. Dailey OD. Miller A. Nolen HW. Kenley RA. Kern JR. Winterle JS. J. Med. Chem.  1986,  29:  2174 
  • 16a Liang G.-B. Feng DD. Tetrahedron Lett.  1996,  37:  6627 
  • 16b Deegan TL. Nitz TJ. Cebzanov D. Porco JA. Bioorg. Med. Chem. Lett.  1999,  9:  209 
  • 17 Young JR. DeVita RJ. Tetrahedron Lett.  1998,  39:  3931 
  • 18 De Melo SJ. Sobral AD. de Lima Lopes H. Srivastava RM. J. Braz. Chem. Soc.  1998,  9:  465 
  • 19 Hébert N. Hannah AL. Sutton SC. Tetrahedron Lett.  1999,  40:  8547 
  • 20 Poulain RF. Tartar AL. Déprez BP. Tetrahedron Lett.  2001,  42:  1495 
  • 21a Kaboudin B. Navace K. Heterocycles  2003,  60:  2287 
  • 21b Srivastava RM. Seabra GM. J. Braz. Chem. Soc.  1997,  8:  397 
  • 21c Oussaid B. Moeini L. Martin B. Villemin D. Garrigues B. Synth. Commun.  1995,  25:  1451 
  • 22a Hamzé A. Hernandez J.-F. Martinez J. Tetrahedron Lett.  2003,  44:  6079 
  • 22b Hamzé A. Hernandez J.-F. Fulcrand P. Martinez J. J. Org. Chem.  2003,  68:  7316 
  • 23a Braga AL. Appelt HR. Schneider PH. Silveira CC. Wessjohann LA. Tetrahedron: Asymmetry  1999,  10:  1733 
  • 23b Braga AL. Appelt HR. Schneider PH. Rodrigues OED. Silveira CC. Wessjohann LA. Tetrahedron  2001,  57:  3291 
  • 23c Braga AL. Appelt HR. Rodrigues OED. Silveira CC. Wessjohann LA. Schneider PH. Tetrahedron  2002,  58:  10413 
  • 23d Braga AL. Vargas F. Andrade LH. Silveira CC. Tetrahedron Lett.  2002,  43:  2335 
  • 23e Braga AL. Rodrigues OED. Paixão MW. Appelt HR. Silveira CC. Bottega DP. Synthesis  2002,  2338 
  • 23f Braga AL. Silva SJN. Lüdtke DS. Drekener RL. Silveira CC. Rocha JBT. Wessjohann LA. Tetrahedron Lett.  2002,  43:  7329 
  • 23g Braga AL. Paixão MW. Lüdtke DS. Silveira CC. Rodrigues OED. Org. Lett.  2003,  5:  2635 
  • 23h Braga AL. Rubim RM. Schrekker HS. Wessjohann LA. de Bolster MWG. Zeni G. Sehnem JA. Tetrahedron: Asymmetry  2003,  14:  3291 
  • 24 Greene TW. Wuts PGM. In Protective Groups in Organic Synthesis   3rd ed.:  John Wiley and Sons; New York: 1999. 
  • 25 Eloy FRL. Chem. Rev.  1962,  62:  155 
  • 26 Still WC. Kahn M. Mitra A. J. Org. Chem.  1978,  43:  2923