One-Pot Synthesis of 3-Carboxycoumarins via Consecutive Knoevenagel and Pinner Reactions in Water

Abstract

Chloro-, hydroxy-, methoxy-, and tert-butyl-substituted 3-carboxycoumarins have been prepared by one-pot procedure by reaction of suitably substituted salicylaldehydes with malononitrile in water. The over-all yields are high and the protocol does not require organic solvents.

Key words

aldol reactions - cyclizations - hydrolyses - 3-carboxycoumarins - water

References

• 1 Murray RDH. Mendez J. Brown SA. The Natural Coumarins   Wiley; New York: 1982. 
• 2a Lednicer D. Mitscher LA. The Organic Chemistry of Drug Synthesis   Wiley; New York: 1997. 
• 2b Burger A. In Burger’s Medicinal Chemistry   Vol. 1:  Wolff ME. Wiley; New York: 1995.  3-8.
• 2c Orita M. Yamamoto S. Katayama N. Aoki M. Takayama K. Yamagiwa Y. Seki N. Suzuki H. Kurihara H. Sakashita H. Takeuchi M. Fujita S. Yamada T. Tanaka A. J. Med. Chem.  2001,  44:  540 
• 2d Doucet C. Pochet L. Thierry N. Pirotte B. Delarge J. Reboud-Rovaux M. J. Med. Chem.  1999,  42:  4161 
• 2e Pochet L. Doucet C. Schynts M. Therry N. Boggeto N. Pirotte B. J. Med. Chem.  1996,  39:  2579 
• 2f Kirk-Othmer Encyclopaedia of Chemical Technology   3rd ed., Vol. 7:  Wiley; New York: 1997.  p.196-906  
• 2g Kirk-Othmer Encycopaedia of Chemical Technology   3rd ed., Vol. 16:  Wiley; New York: 1997.  p.951-955  
• 2h Dye Laser   Drexhage K. Mir Pub.; Moscow: 1976. 
• 2i Mali RS. Yeola SN. Kulkarni BK. Indian J. Chem., Sect. B  1983,  22:  352 
• 2j Loew P. inventors; Ciba-Geigy AG, German Patent  2710285.  ; Chem Abstr. 1997, 87, 186083
• 2k Hagen H, and Kohler RD. inventors; BASF AG, German Patent  2950291.  ; Chem Abstr. 1981, 95, 187261
• 2l Rane R. Harnish H. Drexhage KH. Heterocycles  1984,  21:  167 
• 2m Zimmerman M. Yurewicz E. Patel G. Anal. Biochem.  1976,  70:  258 
• 2n Bissel ER. Mitchell AR. Smith RE. J. Org. Chem.  1980,  45:  2283 
• 2o Versleijen JPG. van Leusen AM. Feringa BL. Tetrahedron Lett.  1999,  40:  5803 
• 2p Amantini D. Fringuelli F. Pizzo F. J. Org. Chem.  2002,  67:  7238 
• 3 Bonsignore L. Cottiglia F. Elkhaili H. Jehl F. Lavagna SM. Loy G. Manna F. Monteil H. Pompei D. Secci D. Farmaco  1998,  53:  425 
• 4 Bonsignore L. De Logu A. Loy G. Lavagna SM. Secci D. Eur. J. Med. Chem.  1994,  29:  479 
• 5 Jönsson D. Erlandsson M. Undén A. Tetrahedron Lett.  2001,  42:  6953 
• 6 Bonsignore L. Cottiglia F. Lavagna SM. Loy G. Secci D. Heterocycles  1999,  50:  469 
• 7 Fomine S. Rivera E. Fomina L. Ortiz A. Ogawa T. Polymer  1998,  39:  3551 
• 8a Neat, ZnO catal., 80 °C, H+: Rouessac F. Lecler A. Synth. Commun.  1993,  23:  1147 
• 8b In DMF, r.t., H+: Amstrong V. Soto O. Valderrama JA. Tapia R. Synth. Commun.  1998,  18:  717 
• 8c Neat, EPZG/EPZ10 catal., MW: Bandgar BP. Uppalla LS. Curule DS. Green Chem.  1999,  1:  243 
• 8d Neat NH4OAc, r.t. or in H2O, NH4OAc, r.t.: Scott JL. Raston CL. Green Chem.  2000,  2:  245 
• 8e Neat, LiClO4 or LiBr, MW: Bandgar BP. Uppalla LS. Sadavarte VS. J. Chem. Res., Synop.  2002,  40 
• 8f In H2O, reflux: Maggi R. Bigi F. Carloni S. Mazzacani A. Sartori G. Green Chem.  2001,  3:  173 
• 9 Watson BT. Christiansen GE. Tetrahedron Lett.  1998,  39:  6087 
• 10 Bigi F. Chesini L. Maggi R. Sartori G. J. Org. Chem.  1999,  64:  1033 
• 11 Brufola G. Fringuelli F. Piermatti O. Pizzo F. Heterocycles  1996,  43:  1257 
• For recent work:
• 12a Fringuelli F. Pizzo F. Vaccaro L. Tetrahedron Lett.  2001,  42:  1131 
• 12b Amantini D. Fringuelli F. Piermatti O. Pizzo F. Vaccaro L. Green Chem.  2001,  3:  229 
• 12c Attanasi O. De Crescentini L. Filippone P. Fringuelli F. Mantellini F. Matteucci M. Piermatti O. Pizzo F. Helv. Chim. Acta  2001,  84:  513 
• 12d Fringuelli F. Matteucci M. Piermatti O. Pizzo F. Burla MC. J. Org. Chem.  2001,  66:  4661 
• 12e Fringuelli F. Pizzo F. Vaccaro L. J. Org. Chem.  2001,  66:  3554 
• 12f Fringuelli F. Pizzo F. Vaccaro L. J. Org. Chem.  2001,  66:  4719 
• 12g Amantini D. Fringuelli F. Pizzo F. Vaccaro L. J. Org. Chem.  2001,  66:  6734 
• 12h Fringuelli F. Piermatti O. Pizzo F. Vaccaro L. Eur. J. Org. Chem.  2001,  439 
• 12i Fringuelli F. Pizzo F. Tortoioli S. Vaccaro L. Adv. Synth. Catal.  2002,  344:  379 
• 13 Chen J. Zhang Y. J. Chem. Res., Synop.  2001,  394 
• 14 Bruce JM. Creed D. Daves K. J. Chem. Soc., C  1971,  3749 
• 15 Hormi OEO. Peltonen C. Bergström R. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1  1991,  219 
• 16 Bonsignore L. Cottiglia F. Maccioni AM. Secci D. J. Heterocycl. Chem.  1995,  32:  573 
• 17a Ichikawa M. Ichigase H. Yakugaku Zasshi  1960,  80:  1354 ; Chem. Abstr. 1961, 55, 5482b
• 17b Cramer FD. Windel H. Chem. Ber.  1956,  89:  354 
• 18 Lokhande SB. Rangnekar DW. Indian J. Chem., Sect. B  1986,  25:  638 
• 19 Ichikawa M. Takaki Y. Ichigase H. Yakugaku Zasshi  1961,  81:  768 ; Chem. Abstr. 1961, 55, 23514a