An Efficient Synthesis of (2S,6S)- and meso-Diaminopimelic Acids via Asymmetric Hydrogenation

Abstract

An efficient synthesis of the title compounds 1 and 2 has been successfully developed. The key step is the asymmetric hydrogenation of dehydroamino acid 7 using [Rh(I)(COD)-(S,S) or -(R,R)-Et-DuPHOS)]⁺OTf^- to produce the optically active, protected amino acid derivatives in high ee (>95%). The approach also can be used for the synthesis of other isomers and analogues.

Key words

amino acids - diaminopimelic acids - asymmetric hydrogenation - DuPHOS - DAP analogues

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