Synthesis 2001(13): 2015-2020
DOI: 10.1055/s-2001-17718
PAPER
© Georg Thieme Verlag Stuttgart · New York

A Facile Access to Imidazo[2,1-b]thiazole and Thiazolo[3,2-a]pyrimidine Derivatives

Cyrille Landreau, David Deniaud*, Alain Reliquet, Jean Claude Meslin
Laboratoire de Synthèse Organique, UMR CNRS 6513, Faculté des Sciences et des Techniques, 2, Rue de la Houssinière, BP 92208, 44322 Nantes Cedex 03, France
Fax: +33(2)51125402; e-Mail: david.deniaud@chimie.univ-nantes.fr;
Further Information

Publication History

Received 1 June 2001
Publication Date:
10 August 2004 (online)

Abstract

A new and efficient method for the synthesis of 2,3-dihydroimidazo[2,1-b]thiazoles 3, 2,3-dihydro-5H-thiazolo[3,2-a]pyrimidin-5-ones 4 and 2,3-dihydro-5H-thiazolo[3,2-a]pyrimidines 5 has been developed. The reactions of N′-(4,5-dihydrothiazol-2-yl)-N,N-dimethylamidines 1 with α-halogenoketones, acid chlorides or acrylic dienophiles were performed, leading to the title products.

    References

  • 1 See: Devlin JP. Hargrave KD. Tetrahedron  1989,  45:  4327 
  • For examples:
  • 2a Leysen JE. Van Gompel P. Gommeren W. Woestenborghs R. Janssen PAJ. Psychopharmacology  1986,  88:  434 
  • 2b Claudi F. Scoccia L. Giorgioni G. Marucci G. Di Stephano A. Gessi S. Siniscalchi A. Andrea Borea P. Eur. J. Med. Chem.  1998,  33:  705 
  • 2c Van Laar M. Volkerts E. Verbaten M. Psychopharmacology  2001,  154:  189 
  • 3a Andreani A. Rambaldi M. Leoni A. Locatelli A. Andreani F. Gehret J.-C. Pharm. Acta Helv.  1996,  71:  247 
  • 3b Andreani A. Leoni A. Rambaldi M. Locatelli A. Bossa R. Galatulas I. Chiericozzi M. Bissoli M. Eur. J. Med. Chem.  1997,  32:  151 
  • 3c Andreani A. Leoni A. Locatelli A. Morigi R. Rambaldi M. Recanatini M. Garaliene V. Bioorg. Med. Chem.  2000,  8:  2359 
  • 3d Andreani A. Rambaldi M. Leoni A. Morigi R. Locatelli A. Giorgi G. Lenaz G. Ghelli A. Degli Esposti M. Eur. J. Med. Chem.  1999,  34:  883 
  • 4 Shilcrat SC. Hill DT. Bender PE. Griswold DE. Baures PW. Eggleston DS. Lantos I. Pridgen LN. J. Heterocycl. Chem.  1991,  28:  1181 
  • 5 Sisko J. Kassick AJ. Shetzline SB. Org. Lett.  2000,  2:  2877 
  • 6 Danel K. Pedersen EB. Nielsen C. J. Med. Chem.  1998,  41:  191 
  • 7a Tozkoparan B. Ertan M. Krebs B. Läge M. Kelicen P. Demirdamar R. Arch. Pharm.  1998,  331:  201 
  • 7b Tozkoparan B. Ertan M. Kelicen P. Demirdamar R. Farmaco  1999,  54:  588 
  • 8 See: Kappe CO. Roschger P. J. Heterocycl. Chem.  1989,  26:  55 
  • For examples:
  • 9a Malei M. Krbavi A. Stanovnik B. J. Heterocycl. Chem.  1997,  34:  49 
  • 9b Kutyrev A. Kappe T. J. Heterocycl. Chem.  1999,  36:  237 
  • 10 For an example: Meakins GD. Musk SRR. Robertson CA. Woodhouse LS. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1  1989,  643 
  • 11 O’Daly MA. Hopkinson CP. Meakins GD. Raybould AJ. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1  1991,  855 
  • Most recent papers:
  • 12a Friot C. Reliquet A. Reliquet F. Meslin JC. Synthesis  2000,  5:  695 
  • 12b Landreau C. Deniaud D. Reliquet F. Reliquet A. Meslin JC. Heterocycles  2000,  53:  2667 
  • 12c Landreau C., Deniaud D., Reliquet A., Reliquet F., Meslin J. C.; J. Heterocycl. Chem.; 2001, 38: 93.
  • 12d Charrier J.-D. Landreau C. Deniaud D. Reliquet A. Reliquet F. Meslin JC. Tetrahedron  2001,  57:  4195 
  • 13 Richter R. Ulrich H. Chem. Ber.  1970,  103:  3525 
  • 14a Sakamoto M. Miyazawa K. Tomimatsu Y. Chem. Pharm. Bull.  1976,  24:  2532 
  • 14b Bogdanowicz-Szwed K. Krasodomska M. Monatsch. Chem.  1996,  127:  1273 
  • 15 Sakamoto M. Miyazawa K. Tomimatsu Y. Chem. Pharm. Bull.  1977,  25:  3360 
  • 16 Stanovnik B. Svete J. Synlett  2000,  8:  1077 
  • 17a Iwata C. Watanabe M. Okamoto S. Fujimoto M. Sakae M. Katsurada M. Imanishi T. Synthesis  1988,  261 
  • 17b Tanaka T. Iwata C. J. Synth. Org. Chem. Jpn.  1998,  56:  182 
  • 18 Vogel AI. A Text-book of Practical Organic Chemistry   Longman; London: 1959.  p.372 
  • 19 Brown GR. Dyson WR. J. Chem. Soc. C  1971,  1527 
  • 20 Shridhar DR. Jogibhukta M. Joshi PP. Rao CS. Junnarkar AY. Indian J. Chem., Sect. B  1984,  23:  492 
  • 21 Brown GR. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1  1973,  2022 
  • 22 Falch E. Natvig T. Acta Chem. Scand.  1970,  24:  1423 
  • 23 Fülöp F. Huber I. Szabó . Bernáth G. Sohár P. Tetrahedron  1991,  47:  7673