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DOI: 10.1055/s-0031-1300277
Bronchodilation and Structure-Activity Relationship Studies on New 6-Substituted Benzimidazo[1,2-c]quinazolines
Publikationsverlauf
Publikationsdatum:
27. Dezember 2011 (online)
Summary
Two series of 6-substituted benzimidazo[1,2-c]quinazolines (Ia—p and IIa—1) have been synthesized and characterized. The compounds were evaluated for their bronchodilator activity, in vitro and in vivo. All the test compounds exhibited good activity both in vivo and in vitro methods. The structure-activity relationships based on the results obtained for these series have also been studied. In the 6-alkyl substituted compounds II, a longer alkyl chain and a 4-substitution by an electron-withdrawing group in compounds I, showed more activity. The presence of halogens altered the biological activity in both series. Among the compounds tested, 10-iodo-6-(n-propyl)-benzimidazol[1,2-c]quinazoline (II) was found to be the most potent (% protection = 75%; relative activity = 1.1).
Zusammenfassung
Untersuchung der bronchodilatierenden Aktivität und Struktur- Wirkungs-Beziehungen neuer 6-substituierter Benzimidazo [1,2-c] chinazoline
Zwei Reihen 6-substituierter Benzimidazo[1,2-c]chinazoline (Ia—p bzw. lia—I) wurden hergestellt und charakterisiert. Die Substanzen wurden in vitro und in vivo auf ihre bronchodilatierende Aktivität untersucht. Alle Verbindungen zeigten sowohl in vitro als auch in vivo gute Aktivität. Auf der Basis dieser Ergebnisse wurden für beide Reihen die Struktur-Wirkungs-Beziehungen untersucht. Bei den 6-Alkyl-substituierten Verbindungen der Reihe II führte eine längere Alkyl-Kette und in Reihe I die 4-Substitution einer elektronenentziehenden Gruppe zu einer höheren Aktivität. Die Anwesenheit von Halogenen veränderte die Aktivität in beiden Reihen. Von den getesteten Substanzen zeigte 10-Iod-6-(n-propyl)-benzimidazo[l,2-c]chinazolin (II) die größte Aktivität (Schutzwirkung: 75%; relative Aktivität: 1,1).