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DOI: 10.1055/s-0031-1299953
Total Synthesis and Anti-leishmanial Activity of Some Curcumin Analogues
Publication History
Publication Date:
26 December 2011 (online)
Summary
Curcumin (1) an important yellow dye isolated from Curcuma longa rhizomes, exhibits a variety of pharmacological effects such as anti-inflammatory, antioxidant and antiviral activity. Ten curcuminoids (2–11) were synthesized by the condensation of 2,4-pentanedione with differently substituted benzaldehydes, using the boron complex approach, which avoided Knoevenagel condensation at C-3 of the diketone. The curcuminoids were assayed in vitro against Leishmania amazonensis promastigotes using pentamidine isethionate (CAS 140-64-7) as the reference drug. Compound (5) 1,7-bis-(2-hydroxy-4-methoxyphenyl)-1,6-heptadiene-3,5-dione) was the most effective.
Zusammenfassung
Synthese und Anti-Leishmania-Aktivität von Curcumin-Analogen
Curcumin (1) ist ein wichtiger gelber Farbstoff aus Curcuma longa-Rhizomen, der eine Vielfalt pharmakologischer Wirkungen wie entzündungshemmende, antioxidante und antivirale Aktivität zeigt. Zehn Curcuminoide (2–11) wurden durch Kondensation von 2,4-Pentandion mit verschiedenen substituierten Benzaldehyden hergestellt. Zur Vermeidung der Knoevenagel-Kondensation wurde bei der Synthese ein Borkomplex eingesetzt. Die Curcuminoide wurden in vitro gegen Leishmania amazonensis-Promastigoten getestet, wobei Pentamidinisethionat (CAS 140-64-7) als Referenzsubstanz verwendet wurde. Die Verbindung (5) 1,7- Bis-(2-hydroxy-4-methoxyphenyl)-1,6-heptadien-3,5-dion) stellte sich dabei als die wirksamste heraus.