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DOI: 10.1055/s-0031-1299947
Synthesis and β1-, β2-Adrenergic Receptor Binding Studies of 4-Acylaminosubstituted Phenoxypropanolamine and 5-Acylamino-substituted Naphthyloxypropanolamine Derivatives
Publication History
Publication Date:
26 December 2011 (online)
Summary
The object of this study was to investigate the β-adrenergic receptor binding affinity of 4-acylaminophenoxypropanolamine (10−15) and 5-acylaminonaphthyl-oxypropanolamine (21−24) derivatives,which were prepared from 4-aminophenol (5) and 5-amino-1-naphthol (16), respectively. The in vitro β1-and β2-adrenergic receptor binding affinities of the newly synthesized compounds were assessed in turkey erythrocyte membrane (β1) and lung homogenates of rats (β2). The binding affinities were compared with that of propranolol (3) (propranolol hydrochloride, CAS 318-98-9). The compound N-[5-(3-tert-butylamino-2-hydroxy-propoxy)-naphthalen-1-yl]- acetamide (22) has β-adrenergic receptor affinity comparable with that of propranolol and shows selectivity to β1-adrenergic receptors.
Zusammenfassung
Synthese und Untersuchung der Bindung von 4-Acylamino-substituierten Phenoxypropanolaminund 5-Acylamino-substituierten Naphthyloxypropanolamin-Derivaten an β1-, β2-adrenerge Rezeptoren
Gegenstand dieser Untersuchungen war die Bindung von 4-Acylaminophenoxy-propanolaminund 5-Acylaminonaphthyloxypropanolamin-Derivaten (10−15, 21−24), die jeweils mit 4-Aminophenol (5) und 5-Amino-1-naphthol (16) dargestellt worden sind, an β-adrenerge Rezeptoren. Die In-vitro-Bindungsaffini-täten zu β1-und β2-adreneren Rezeptoren der neu synthetisierten Verbindungen wurden in Puten-Erythrozyten-Membranen (β1) und Ratten-Lungenhomogenisat (β2) geprüft und mit der von Propranolol (3) (Propranolol hydrochlorid, CAS 318-98-9) verglichen. Die Verbindung N- [5-(3-tert-Butylamino-2-hydroxypropoxy)-naphthalen-1-yl]-acetamid (22) hat eine mit Propranolol vergleichbare Affinität zu β-adrenergen Rezeptoren und weist Selektivität zum β1-Rezeptor auf.