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DOI: 10.1055/s-0031-1297069
Anti-inflammatory Activity Of Some Novel α-Amino Naphthalene Derivatives
Publication History
Publication Date:
25 December 2011 (online)
Summary
α-Acetylamino naphthalene (1) was reacted with different aromatic aldehydes and with primary or secondary amines to give α-aminonaphthylsubstitutedaryl chalkones (2–5) and α-(substituted aminoethyl)-amidonaphthalenes (14–25), respectively. These substituted chalkones were treated with hydrazinehydrate and hydroxylamine hydrochloride to give 1-acetyl-5-substitutedaryl-3-(α-aminonaphthyl)-2-pyrazolines (6–9) and α-(2-substitutedaryl-isoxazolin-4-yl)-aminonaphthalenes (10–13), respectively. Their chemical structures were confirmed by IR and 1H-NMR spectral data and ele-mental analysis. Studies of the anti-inflammatory and ulcerogenic activities and acute toxicity of these newly synthesized compounds were performed in vivo and compared with the standard drug, phenylbutazone (CAS 50-33-9). Some of these compounds showed potent anti-inflammatory activity and less ulcerogenic effects than phenylbutazone.
Zusammenfassung
Entzündungshemmende Wirkung einiger neuer α-Aminonaphthalen-Derivate
α-Acetylaminonaphthalen (1) wurde mit verschiedenen aromatischen Aldehyden und mit primären oder sekundären Aminen umgesetzt, um α-Aminonaphthyl-substituierte Aryl-chalkone (2–5) bzw. α-(substitutierte Aminoethyl)-Amidonaphthalene (14–25) zu erhalten. Diese substituierten Chalkone wurden mit Hydrazinhydrat und Hydroxylamin-hydrochlorid versetzt, um 1-Acetyl-5-substituierte Aryl-3-(α-Aminonaphthyl)-2-Pyrazoline (6–9) bzw. α-(2-substituierte Arylisoxazolin-4-yl)-aminonaphthalene (10–13) zu erhalten. Die Strukturaufklärung erfolgte durch IR- und 1H-NMR Spektroskopie sowie mittels Elementaranalyse. Die entzündungshemmende und ulzerogene Wirkung sowie die akute Toxizität dieser neu synthetisierten Verbindungen wurden in vivo an Ratten im Vergleich zur Standardsubstanz Phenylbutazon (CAS 50-33-9) untersucht. Einige der Verbindungen zeigten starke entzündungshemmende Wirkung, wobei das ulzerogene Potential geringer war als das von Phenylbutazon.