Efficient Synthesis of Isobenzofuran-1(3H)-ones (Phthalides) and Selected Biological Evaluations

Summary

The studies presented here deal with the convenient and efficient one-step conversion of o-alkylbenzoic acids into their corresponding isobenzofuran-1(3H)-ones (phthalides) using NaBrO₃/NaHSO₃ in a two-phase system. A range of o-alkylbenzoic acids was used with the object of getting a variety of phthalide derivatives as multipurpose biologically active compounds. Seventeen phthalides have been synthesized and tested for cytotoxicity, antibacterial and antifungal activities. Some of these compounds showed promising cytotoxic effects against Artemia salina. Compounds 4j-4p were highly active against Gram-negative and Grampositive bacteria among all tested compounds. In the fungicidal assay, the compounds showed a broad spectrum of activity against six fungi. All compounds were characterized via elemental analysis, UV, IR, mass and-NMR spectroscopy.

Zusammenfassung

Effiziente Synthese und ausgewählte biologische Aktivitäten von Isobenzofuran-1(3H)-onen (Phthaliden)

Es wird eine effiziente Synthese für 17 Isobenzofuran-1-(3H)-one (Phthalide) durch Umsetzung von o-Alkylbenzoesäuren mit NaBrO₃/NaHSO₃ in einem Zweiphasenmedium beschrieben. Sämtliche Syntheseprodukte sind durch Elementaranalyse, UV-, IR-, Massen- und-NMR-Spektroskopie charakterisiert. Einige dieser Verbindungen zeigten besonders gegenüber Artemia salina beträchtliche zy-totoxische Effekte. Die Phthalide mit Halogenphenyl-Resten zeigten eine vielversprechende Aktivität gegenüber einer Reihe Gram-negativer und Gram-positiver Bakterien. Bemerkenswert ist auch die fungizide Wirkung einiger Syntheseprodukte.

Key words

Isobenzofuran-1(3H)-ones, bactericidal activity, cytotoxicity, fungicidal activity - Phthalides