Synthetic Utility of Chiral Bis(oxazolinyl)phenyl Transition-Metal Complexes

Abstract

Transition-metal complexes with a chiral bis(oxazolinyl)phenyl (Phebox) ligand can construct suitable chiral environments around metal centers. Thus far, a number of transition-metal complexes in the range of early to late metals have been prepared via transmetalation, cyclometalation, and oxidative addition. The fundamental properties and catalytic activities of the resulting Phebox complexes have been extensively investigated. In particular, the Phebox-Rh and Phebox-Ru complexes were found to serve as efficient and selective catalysts in asymmetric reactions for carbon-carbon bond formation, reduction of unsaturated bonds, and functionalization reactions. In this Account, we summarize details of the Phebox complexes in terms of preparations, coordination chemistry, and catalytic applications.

1 Introduction

2 Preparation of Phebox-Metal Complexes

3 Catalytic and Stoichiometric Reactions Mediated by Phebox-Rh Complexes

4 Ru- and Fe-Catalyzed Asymmetric Catalytic Reactions

5 Pt- and Pd-Catalyzed Asymmetric Catalytic Reactions

6 Conclusions

Key words

asymmetric catalysis - oxazoline - pincer complex - rhodium - ruthenium

References

• 1 Desimoni G. Faita G. Quadrelli P. Chem. Rev.  2003,  103:  3119 
• 2 Bolm C. Weickhardt K. Zehnder M. Ranff T. Chem. Ber.  1991,  124:  1173 
• 3a Nishiyama H. Chem. Soc. Rev.  2007,  36:  1133 
• 3b Nishiyama H. Ito J. Chem. Commun.  2010,  46:  203 
• 4a Albrecht M. van Koten G. Angew. Chem. Int. Ed.  2001,  40:  3750 
• 4b van der Boom ME. Milstein D. Chem. Rev.  2003,  103:  1759 
• 4c The Chemistry of Pincer Compounds   Morales-Morales D. Jensen CM. Elsevier; Oxford: 2007. 
• 5a Baber RA. Bedford RB. Betham M. Blake ME. Coles SJ. Haddow MF. Hursthouse MB. Orpen AG. Pilarski LT. Pringle PG. Wingad RL. Chem. Commun.  2006,  3880 
• 5b Wallner OA. Olsson VJ. Eriksson L. Szabó KJ. Inorg. Chim. Acta  2006,  359:  1767 
• 5c Aydin J. Kumar S. Sayah MJ. Wallner OA. Szabó KJ. J. Org. Chem.  2007,  72:  4689 
• 5d Gerisch M. Krumper JR. Bergman RG. Tilley TD. Organometallics  2003,  22:  47 
• 5e Gerisch M. Krumper JR. Bergman RG. Tilley TD. J. Am. Chem. Soc.  2001,  123:  5818 
• 5f Takenaka K. Minakawa M. Uozumi Y.
  J. Am. Chem. Soc.  2005,  127:  12273 
• 5g Williams SB. Dani P. Lutz M. Spek AL. van Koten G. Helv. Chim. Acta  2001,  84:  3519 
• 5h Medici S. Gagliardo M. Williams SB. Chase PA. Gladiali S. Lutz M. Sepk AL. van Klink GPM. van Koten G. Helv. Chim. Acta  2005,  88:  694 
• 5i Gorla F. Togni A. Venanzi LM. Organometallics  1994,  13:  1607 
• 5j Longmire JM. Zhang X. Organometallics  1998,  17:  4374 
• 5k Feng J.-J. Chen X.-F. Shi M. Duan W.-L. J. Am. Chem. Soc.  2010,  132:  5562 
• 5l Yang M.-J. Liu Y.-J. Gong J.-F. Song M.-P. Organometallics  2011,  30:  3793 
• 5m Baratta W. Bosco M. Chelucci G. Zotto AD. Siega K. Toniutti M. Zangrando E. Rigo P. Organometallics  2006,  25:  4611 
• 5n Baratta W. Ballico M. Chelucci G. Siega K. Rigo P. Angew. Chem. Int. Ed.  2008,  47:  4362 
• 6 Motoyama Y. Makihara N. Mikami Y. Aoki K. Nishiyama H. Chem. Lett.  1997,  951 
• 7 Motoyama Y. Okano M. Narusawa H. Makihara N. Aoki K. Nishiyama H. Organometallics  2001,  20:  1580 
• 8 van der Zeijden AAH. van Koten G. Nordemann RA. Organometallics  1988,  7:  1957 
• 9 Kanazawa Y. Tsuchiya Y. Kobayashi K. Shiomi T. Itoh J. Kikuchi M. Yamamoto Y. Nishiyama H. Chem. Eur. J.  2006,  12:  63 
• 10 Motoyama Y. Koga Y. Nishiyama H. Tetrahedron  2001,  57:  853 
• 11 Ito J. Shiomi T. Nishiyama H. Adv. Synth. Catal.  2006,  348:  1235 
• 12 Denmark SE. Stavenger RA. Faucher A.-M. Edwards JP. J. Org. Chem.  1997,  62:  3375 
• 13 Stark MA. Richards CJ. Tetrahedron Lett.  1997,  38:  5881 
• 14 Motoyama Y. Kawakami H. Shimozono K. Aoki K. Nishiyama H. Organometallics  2002,  21:  3408 
• 15 Kimura T. Uozumi Y. Organometallics  2008,  27:  5159 
• 16 Motoyama Y. Mikami Y. Kawakami H. Aoki K. Nishiyama H. Organometallics  1999,  18:  3584 
• 17 Terheijden J. van Koten G. de Booys JL. Ubbels HJC. Stam CH. Organometallics  1983,  2:  1882 
• 18a Fossey JS. Richards CJ. Organometallics  2004,  23:  367 
• 18b Fossey JS. Jones G. Motevalli M. Nguyen HV. Richards CJ. Stark MA. Taylor HV. Tetrahedron: Asymmetry  2004,  15:  2067 
• 19 Fossey JS. Richards CJ. J. Organomet. Chem.  2004,  689:  3056 
• 20 Stol M. Snelders DJM. Godbole MD. Havenith RWA. Haddleton D. Clarkson G. Lutz M. Spek AL. van Klink GPM. van Koten G. Organometallics  2007,  26:  3985 
• 21a Ito J. Ujiie S. Nishiyama H. Organometallics  2009,  28:  630 
• 21b Ito J. Ujiie S. Nishiyama H. Chem. Commun.  2008,  1923 
• 22 Ito J. Ujiie S. Nishiyama H. Chem. Eur. J.  2010,  16:  4986 
• 23 Hosokawa S. Ito J. Nishiyama H. Organometallics  2010,  29:  5773 
• 24 Stol M. Snelders DJM. de Pater JJM. van Klink GPM. Kooijman H. Spek AL. van Koten G. Organometallics  2005,  24:  743 
• 25 Chuchuryukin AV. Huang R. Lutz M. Chadwick JC. Spek AL. van Koten G. Organometallics  2011,  30:  2819 
• 26 Denmark SE. Fu J. Chem. Rev.  2003,  103:  2763 
• 27a Motoyama Y. Narusawa H. Nishiyama H. Chem. Commun.  1999,  131 
• 27b Motoyama Y. Nishiyama H. Synlett  2003,  1883 
• 28 Motoyama Y. Koga Y. Kobayashi K. Aoki K. Nishiyama H. Chem. Eur. J.  2002,  8:  2968 
• 29 Nishiyama H. Itoh K. Catalytic Asymmetric Synthesis   2nd ed.:  Ojima I. Wiley-VCH; New York: 2000.  p.111 
• 30 Tsuchiya Y. Uchimura H. Kobayashi K. Nishiyama H. Synlett  2004,  2099 
• 31 Tsuchiya Y. Kanazawa Y. Shiomi T. Kobayashi K. Nishiyama H. Synlett  2004,  2493 
• 32 Ojima I. Kogure T. Organometallics  1982,  1:  1390 
• 33 Kanazawa Y. Nishiyama H. Synlett  2006,  3343 
• 34 Nishiyama H. Shiomi T. Top. Curr. Chem.  2007,  279:  105 
• 35 Nishiyama H. Shiomi T. Tsuchiya Y. Matsuda I. J. Am. Chem. Soc.  2005,  127:  6972 
• 36 Zhao C.-X. Duffey MO. Taylor SJ. Morken JP. Org. Lett.  2001,  3:  1829 
• 37 Shiomi T. Adachi T. Ito J. Nishiyama H. Org. Lett.  2009,  11:  1011 
• 38 Shiomi T. Nishiyama H. Org. Lett.  2007,  9:  1651 
• 39 Hashimoto T. Shiomi T. Ito J. Nishiyama H. Tetrahedron  2007,  63:  12883 
• 40 Hashimoto T. Ito J. Nishiyama H. Tetrahedron  2008,  64:  9408 
• 41 Nishiyama H. Ishikawa J. Shiomi T. Tetrahedron Lett.  2007,  48:  7841 
• 42 Trost BM. Brindle CS. Chem. Soc. Rev.  2010,  39:  1600 
• 43 Inoue H. Kikuchi M. Ito J. Nishiyama H. Tetrahedron  2008,  64:  493 
• 44 Mizuno M. Inoue H. Naito T. Zhou L. Nishiyama H. Chem. Eur. J.  2009,  15:  8985 
• 45 Schiffner JA. Müther K. Oestreich M. Angew. Chem. Int. Ed.  2010,  49:  1194 
• 46 Bonet A. Gulyás H. Fernández E. Angew. Chem. Int. Ed.  2010,  49:  5130 
• 47 Shiomi T. Adachi T. Toribatake K. Zhou L. Nishiyama H. Chem. Commun.  2009,  5987 
• 48 Lee J.-E. Yun J. Angew. Chem. Int. Ed.  2008,  47:  145 
• 49 Lillo V. Geier MJ. Westcott SA. Fernández E. Org. Biomol. Chem.  2009,  7:  4674 
• 50 Ito J. Kitase M. Nishiyama H. Organometallics  2007,  26:  6412 
• 51a Pu L. Tetrahedron  2003,  59:  9873 
• 51b Trost BM. Weiss AH. Adv. Synth. Catal.  2009,  351:  963 
• 52 Oshima T. Kawabata T. Takeuchi Y. Kakinuma T. Iwasaki T. Yonezawa T. Murakami H. Nishiyama H. Mashima K. Angew. Chem. Int. Ed.  2011,  50:  6296 
• 53 Ito J. Nishiyama H. Eur. J. Inorg. Chem.  2007,  1114 
• 54 Ito J. Miyakawa T. Nishiyama H. Organometallics  2008,  27:  3312 
• 55 Inoue H. Ito J. Kikuchi M. Nishiyama H. Chem. Asian J.  2008,  3:  1284 
• 56 Motoyama Y. Shimozono K. Aoki K. Nishiyama H. Organometallics  2002,  21:  1684 
• 57 Ito J. Miyakawa T. Nishiyama H. Organometallics  2006,  25:  5216 
• 58 Ito J. Asai R. Nishiyama H. Org. Lett.  2010,  12:  3860 
• 59a Nishiyama H. Furuta A. Chem. Commun.  2007,  760 
• 59b Inagaki T. Ito A. Ito J. Nishiyama H. Angew. Chem. Int. Ed.  2010,  49:  9384 
• 59c Shaikh NS. Enthaler S. Junge K. Beller M. Angew. Chem. Int. Ed.  2008,  47:  2497 
• 59d Addis D. Shaikh N. Zhou S. Das S. Junge K. Beller M. Chem. Asian J.  2010,  5:  1687 
• 59e Sui-Seng C. Feutel F. Lough AJ. Morris RH. Angew. Chem. Int. Ed.  2008,  47:  940 
• 59f Mikhailine A. Lough AJ. Morris RH. J. Am. Chem. Soc.  2009,  131:  1394 
• 59g Meyer N. Lough AJ. Morris RH. Chem. Eur. J.  2009,  15:  5605 
• 59h Langlotz BK. Wadepohl H. Gade LH. Angew. Chem. Int. Ed.  2008,  47:  4670 
• 59i Naik A. Maji T. Reiser O. Chem. Commun.  2010,  46:  4475 
• 60 Takemoto T. Iwasa S. Hamada H. Shibatomi K. Kameyama M. Motoyama Y. Nishiyama H. Tetrahedron Lett.  2007,  48:  3397