Synlett 2012(2): 255-258  
DOI: 10.1055/s-0031-1290073
LETTER
© Georg Thieme Verlag Stuttgart ˙ New York

One-Pot Synthesis of Fused Pyridazino[4,5-b][1,4]oxazepine-diones via Smiles Rearrangement

Yanli Liua, Ying Maa, Chunjing Zhana, Aiping Huanga, Chen Ma*a,b
a School of Chemistry and Chemical Engineering, Shandong University, Jinan 250100, P. R. of China
Fax: +86(531)88564464; e-Mail: chenma@sdu.edu.cn;
b State Key Laboratory of Natural and Biomimetic Drugs, Peking University, Beijing 100191, P. R. of China
Weitere Informationen

Publikationsverlauf

Received 6 September 2011
Publikationsdatum:
03. Januar 2012 (online)

Abstract

Fused pyridazino[4,5-b][1,4]oxazepine-diones were easily obtained in moderate to excellent yields via Smiles rearrangement. The synthetic approach is supported by a one-pot coupling-Smiles rearrangement-cyclization process. This process has potential applications in the synthesis of biologically and medicinally relevant compounds.

    References and Notes

  • 1a Kamei K. Maeda N. Nomura K. Shibata M. Katsuragi-Ogino R. Koyama M. Nakajima M. Inoue T. Ohno T. Tatsuoka T. Bioorg. Med. Chem.  2006,  14:  1978 
  • 1b Kamei K. Maeda N. Ogino R. Koyama M. Nakajima M. Tatsuoka T. Ohno T. Inoue T. Bioorg. Med. Chem.  2001,  11:  595 
  • 1c Deng X.-Q. Wei C.-X. Li F.-N. Sun Z.-G. Quan Z.-S. Eur. J. Med. Chem.  2010,  3080 
  • 1d Sridhara AM. Reddy KRV. Keshavayya J. Goud PSK. Somashekar BC. Bose P. Peethambar SK. Gaddam SK. Eur. J. Med. Chem.  2010,  4983 
  • 1e Murakami Y. Hara H. Okada T. Hashizume H. Kii M. J. Med. Chem.  1999,  42:  2621 
  • 1f Fukui H, Ikegami S, Watanuki M, Maruyama T, Sumita Y, and Inoguchi K. inventors; WO  0155121. 
  • 1g Liu ZC. Uetrecht JP. J. Pharmacol. Exp. Ther.  1995,  275:  1476 
  • 1h Ouyang X. Tamayo N. Kiselyov AS. Tetrahedron  1999,  55:  2827 
  • 1i Lu SM. Alper H. J. Am. Chem. Soc.  2005,  127:  14776 
  • 2a Sridhara AM. Reddy KRV. Keshavayya J. Goud PSK. Somashekar BC. Bose P. Peethambar SK. Gaddam SK. Eur. J. Med. Chem.  2010,  4983 
  • 2b Mátyus P. J. Heterocycl. Chem.  1998,  35:  1075 
  • 2c Bidló-Iglóy M. Mátyus P. J. Pharm. Biomed. Anal.  1999,  19:  487 
  • 2d Prime ME. Courtney SM. Brookfield FA. Marston RW. Walker V. Warne J. Boyd AE. Kairies NA. Saal W. Limberg A. Georges G. Engh RA. Goller B. Rueger P. Rueth M. J. Med. Chem.  2011,  54:  312 
  • 2e Verhelst T. Verbeeck S. Ryabtsova O. Depraetere S. Maes BUW. Org. Lett.  2011,  13:  272 
  • 2f Li YX. Luo YP. Xi Z. Niu CW. He YZ. Yang GF. J. Agric. Food Chem.  2006,  54:  9135 
  • 2g Schwartz A. Beke G. Kovári Z. Böcskey Z. Farkas . Mátyus P. J. Mol. Structure (Theochem.)  2000,  528:  49 
  • 2h Monsieurs K. Krajsovszky G. Dunkel P. Maes BUW. Tapolcsányi P. Egyed O. Boros S. Mátyus P. Pieter L. Lemière GLF. Hajós G. Tetrahedron  2006,  62:  121 
  • 2i Del Olmo E. Barboza B. Ybarra MI. Lopez-Perez JL. Carron R. Sevilla MA. Boselli C. San Feliciano A. Bioorg. Med. Chem. Lett.  2006,  16:  2786 
  • 2j Napoletano M. Norcini G. Pellacini F. Marchini F. Morazzoni G. Ferlenga P. Pradella L. Bioorg. Med. Chem. Lett.  2000,  10:  2235 
  • 2k Bold G. Altmann KH. Frei J. Lang M. Manley PW. Traxler P. Wietfeld B. Brueggen J. Buchdunger E. Cozens R. Ferrari S. Furet P. Hofmann F. Martiny-Baron G. Mestan J. Roesel J. Sills M. Stover D. Acemoglu F. Boss E. Emmenegger R. Laesser L. Masso E. Roth R. Schlachter C. Vetterli W. Wyss D. Wood JM. J. Med. Chem.  2000,  43:  2310 
  • 2l Arif JM. Kunhi M. Bekhit AA. Subramanian MP. Al-Hussein K. Aboul-Enein HY. Al-Khodairy FM. Asian Pac. J. Cancer Prev.  2006,  7:  249 
  • 2m Yamaguchi M. Kamei K. Koga T. Akima M. Maruyama A. Kuroki T. Ohi N. J. Med. Chem.  1993,  36:  4052 
  • 2n Ma C. Liu SJ. Xin L. Falck JR. Shin DS. Tetrahedron  2006,  62:  9002 
  • 2o Cho SD. Song SY. Park YD. Kim JJ. Joo WH. Shiro M. Falck JR. Shin DS. Yoon YJ. Tetrahedron Lett.  2003,  44:  8995 
  • 2p Ma C. Cho SD. Falck JR. Shin DS. Synth. Commun.  2004,  34:  1399 
  • 3 Eliás O. Károlyházy L. Stájer G. FüLöp F. Czakó K. Harmath V. Barabós O. Keserü K. Mátyus P. J. Mol. Structure (Theochem.)  2001,  545:  75 
  • 4 Mátyus P. Zára-Kaczián E. Boros S. J. Heterocycl. Chem.  1996,  33:  583 
  • 5 Mátyus P. Varga I. Zára E. Mezei A. Behr . Simay A. Haider N. Boros S. Bakonyi A. Horváth E. Horváth K. Bioorg. Med. Chem. Lett.  1997,  7:  2857 
  • 6 Mátyus P. Czakó K. Trends Heterocycl. Chem.  1993,  3:  249 
  • 7 Mátyus P. Lect. Heterocycl. Chem.  1998,  14:  1075 
  • 8 Zára-Kaczián E. Mátyus P. Heterocycles  1993,  36:  519