Synthesis of 1,3-Dihydrobenzo[c]thiophene-imines via Tandem Reactions of o-(1-Alkynyl)benzamides and Lawesson’s Reagent

Abstract

Metal-free, one-pot tandem reactions of o-(1-alkyn­yl)benzamides proceed smoothly in the presence of Lawesson’s reagent­ leading to 1,3-dihydrobenzo[c]thiophene-imine derivatives in moderate to excellent yields under mild conditions. The method is highly regiospecific for the o-(1-alkynyl)benzothioamide, and only the five-membered-ring product is generated via a 5-exo-dig cyclization involving the sulfur atom.

Key words

o-(1-alkynyl)benzothioamides - tandem reaction - Lawesson’s reagent - metal-free - heterocycles

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